高中化学专题练习：有机合成及推断

1、(河南天一大联考高三下学期第一次模拟)

H是合成某药物的中间体,其合成路线如F(-Ph代表苯基)：

(1)已知X是一种环状烃,则其化学名称是__________.

(2)Z的分子式为__________；N中含氧官能团的名称是________________.

(3)反应①的反应类型是_________.

(4)写出反应⑥的化学方程式：______________________________.

(5)T是R的同分异构体,同时满足下列条件的T的同分异构体有___种(不包括立体异构).写出核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式：__________.

a．与氯化铁溶液发生显色反应

b．1molT最多消耗2mol钠

c．同一个碳原子上不连接2个官能团

(6)参照上述合成路线,结合所学知识,以为原料合成OHCCH2CH2COOH,设计合成路线：____________________________________________________(其他试剂任选).

【答案】(1)环戊二烯(2)C7H8O 羰基(3)加成反应

??→2+2H2O

(4) 2+O2Cu

(5)9

(6)

【解析】(1)已知X 是一种环状烃,分子式为C 5H 6,则X 为环戊二稀；(2)Z 结构式为

分子式为：C 7H 8O ；由N 得结构简式可知含氧官能团为酮键；(3)反应①的反应类型是X 与Cl 2C=C=O 发生的加成反应；(4)反应⑥为M 的催化氧化反应方程式为：

2+O 2

??→ 2+2H 2O ；(5)R 中不饱和度为4,T 中苯环含有4

个不饱和度,与氯化铁溶液发生显色反应则含苯酚结构；1molT 最多消耗2mol 钠则含有两个羟基；同一个碳原子上不连接2个官能团.则有两种情况,苯环中含有3个取代基则含有两个羟基和一个甲基,共有6种同分异构体；苯环中含有2个取代基则一个为羟基一个为-CH 2OH,共有三种同分异构体(邻、间、对),则共有9种同分异构体.核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体

的结构简式为：；(6)参考上述流程中的有关步骤设计,流程为：

2、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser 反应. 2R —C ≡C —H ――→催化剂

R —C ≡C —C ≡C —R ＋H 2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值.下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：

写出用2-苯基乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备化合物

)的合成路线.

答案

――→浓硫酸△

―――→

Br 2/CCl 4

―――→1)NaNH 2

2)H 2O

3、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物

,这种脂肪醇是( )

A ．CH 3CH 2CH 2OH

B ．CH 2===CH —CH 2OH

【答案】采用逆推法,

加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2, 酯化反应前：CH 2===CH —COOH, 氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH.

4、(2020届·黑龙江名校联考)M 是一种重要材料的中间体,结构简式为

.合成M 的一种途径如下：

A ～F 分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去. 已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.

B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH －RCH 2CH 2OH ； ③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水. 请回答下列问题：

(1)Y 的结构简式是______________,C 中官能团的名称是______________. (2)A 的分子式为________.

(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________.

(4)下列说法不正确的是________.

a．A和E都能发生氧化反应

b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2

c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应

d．1 mol F最多能与3 mol H2反应

(5)步骤③的化学方程式为________________________________________.

(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为

__________________________________________________________.

a．苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种

b．水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

解析：结合M的合成路线可知,反应⑤为取代反应,则E为.结合已知信息③

知,经水解后酸化得到的F为,由M的结构简式可知D为(CH3)2CHCOOH,B经催化氧化生成C,C再经催化氧化生成D,则C为(CH3)2CHCHO、B 为(CH3)2CHCH2OH,结合已知信息②可知A为(CH3)2C===CH2,Y发生消去反应得到A,而Y的

核磁共振氢谱只有1种峰,则Y为.(6)经催

化氧化得到X(C11H12O4),则X为,X的同分异构体满足：a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种,则含有2个不同的取代基,且处于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰,则符合条件的同分异构体为.

答案：(1)醛基

(2)C 4H 8

(3)酯化反应(或取代反应) (4)d

(5)2(CH 3)2CHCH 2OH ＋O 2――→Cu

△

2(CH 3)2CHCHO ＋2H 2O

5、(2019全国Ⅲ)氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用.下面是利用Heck 反应合成W 的一种方法:

回答下列问题:

(1)A 的化学名称为 . (2)

中的官能团名称是 .

(3)反应③的类型为 ,W 的分子式为 . (4)不同条件对反应④产率的影响见下表:

实验碱溶剂催化剂产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2

K 2CO 3

DMF

Pd(OAc)2

10.5

3 Et3N DMF Pd(OAc)212.4

4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2

5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6

6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5

上述实验探究了和对反应产率的影响.此外,还可以进一步探究

等对反应产率的影响.

(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式:.

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2.

(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线.(无机试剂任选) 答案:(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)

(2)羧基、碳碳双键

(3)取代反应C14H12O4

(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)

(5)、

(6)

解析:(1)的名称为间苯二酚或1,3-苯二酚.

(2)中含有碳碳双键和羧基两种官能团.

(3)反应③的化学方程式为+2HI+2CH3I,故反应属于取代反应.

由W的结构简式可推知其分子式为C14H12O4.

(4)分析表格中的数据可以看出,不同碱、不同溶剂都会影响反应④的产率.还可以进一步探究不同催化剂或温度等条件对产率的影响.

(5)根据D的结构简式及其同分异构体X的结构条件可知,X中苯环上应有对称的两个甲基、两个对称的羟基和一个碘原子(两个甲基、两个羟基关于这个碘原子呈轴对称关系),

故相应的X的结构简式为或.

6、核磁共振氢谱表明普鲁卡因J(C13H20N2O2)中苯环上只有两类氢,它的合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)物质C的名称是__________________；F→G反应类型是_____________.

(2)铁粉需要活化的理由是__________________________________________.

(3)已知普鲁卡因的阳离子(代号：BH＋)的电离常数K a＝1×10－9.请计算在pH＝7时,盐酸普鲁卡因溶液里的B和BH＋的浓度比________.

(4)写出D→E的化学方程式：________________________________________.

(5)K是比D多一个碳原子的同系物,写出符合下列条件的K的所有同分异构体的结构简式：_____________________________________________.

①属于芳香族化合物

②能与碳酸氢钠溶液反应 ③H-NMR 谱显示有5种氢原子

(6)参照上述合成路线和信息,用物质C 、二甲苯、HOCH 2CH 2N(C 2H 5)2为原料(其他无机试剂任选)合成盐酸普鲁卡因.(已知：二甲苯和水易形成共沸混合物) ________________________________________________________. 答案 (1)对硝基苯甲酸加成反应 (2)铁粉形成Fe 2O 3阻碍反应进行 (3)1∶100

(4)＋―→＋CH 3COOH

(5)、、、、

(6)

―――――――――→HOCH 2CH 2N (C 2H 5)2二甲苯

―――→Fe ，HCl

――――→20%NaOH

――→

浓盐酸

解析核磁共振氢谱表明普鲁卡因J(C 13H 20N 2O 2)中苯环上只有两类氢,说明苯环上的取代基

在对位上,由此可推：A 为甲苯,B 为对硝基甲苯,C 为对硝基苯甲酸,D 为,与乙

酸酐反应生成E为；乙烯与次氯酸反应生成G为

HOCH2CH2Cl,与HOCH2CH2Cl在酸性条件下反应生成H为

,与(CH3CH2)2NH反应生成I为

,在酸性条件下加热反应生成J为

(1)物质C的名称是对硝基苯甲酸；F→G是乙烯与次氯酸发生加成反应生成HOCH2CH2Cl,反应类型是加成反应.

(2)铁粉需要活化的理由是铁粉形成Fe2O3阻碍反应进行.

(3)pH＝7时,c(H＋)＝10－7mol·L－1,已知普鲁卡因的阳离子(代号：BH＋)的电离常数K a＝1×10－9,K a

＝c(H＋)c(B)

c(BH＋)

＝

10－7×c(B)

c(BH＋)

＝1×10－9,故盐酸普鲁卡因溶液里的B和BH＋的浓度比为1∶100.

(5)K是比D多一个碳原子的同系物,符合：①属于芳香族化合物,②能与碳酸氢钠溶液反应,则含有羧基；③H-NMR 谱显示有5种氢原子,则高度对称,符合条件的同分异构体有

、、、、.

7、烷烃A有三种一氯取代产物,分别是B、C和D,C的结构简式是,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,以上反应及B的进一步反应如图所示.

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是__________________________________________.

(2)H的结构简式是__________________________________________.

(3)B转变为F的反应属于________反应(填反应类型).

(4)B转变为E的反应属于________反应(填反应类型).

(5)1.16 g H与足量NaHCO

3作用,在标准状况下,可得CO

的体积是________mL.

解析：根据题意知A为,B、D两种一氯代物经消去反应可得到同一种产物E,从

A的碳架结构可看出E只能是,则B、D分别是(CH

CCH

Cl和中

的一种,又因为B水解生成F,F经氧化生成G,G能发生银镜反应,则知B为(CH

CCH

Cl,H

是(CH

CCH

COOH.

答案：(1) (2)

(3)取代(或水解)

(4)消去

(5)224

(完整版)高中化学推断题(经典)

无机推断题复习

?? ? ? ???↑+=++↑+=++↑??→?- 232222222232222H SiO Na O H NaOH Si H NaAlO O H NaOH Al H Si Al OH 、单质铵盐：O H NH NH 234 +↑?→?+碱（2）与酸反应产生气体 ①? ??? ?? ???????????????????↑↑??→?↑???→??????↑↑??→?↑↑???→??????↑↑?? →?↑?? ?→?↑??→?22222222223 4 234 23 4 2NO SO SO S CO NO CO SO C NO NO SO H HNO SO H HNO SO H HNO SO H HCl 、、、非金属、金属单质浓浓浓浓浓 ②() () () ???????↑?→?↑?→?↑ ?→?++ + ------2323 222323SO HSO SO S H HS S CO HCO CO H H H 化合物 9．物质组成的特殊配比能形成原子个数比为2：1或1：1的特殊化合物有：Na 2O 、Na 2O 2类，H 2O 、H 2O 2类，CaC 2、C 2H 4、C 2H 2、C 6H 6类。 10．物质间的一些特殊转化关系物质间的转化关系是解无机推断题的精髓，除了熟记一般的转化网络如“铝三角”、“铁三角”等外，还要了解一些特殊的转化关系，例如：

电解饱和食盐水2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑ 电解制镁、铝MgCl2Mg＋Cl2↑；2Al2O34Al＋3O2↑ 工业制玻璃 Na2CO3＋SiO2Na2SiO3＋CO2↑； CaCO3＋SiO2CaSiO3＋CO2↑ 工业制硫酸 4FeS2＋11O22Fe2O3＋8SO2(或S＋O2SO2)； 2SO2＋O22SO3；SO3＋H2O H2SO4 工业制粗硅SiO2＋2C Si＋2CO↑ 一、卤素二、碳族元素电解电解高温高温高温点燃催化剂 △ 电解高温 ①Cl2+H2O=HCl+HClO ②Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O ③ 2Cl+2Ca(OH)=CaCl+Ca(ClO)+2H O ①2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl- ②2I-+Cl2=I2+2Cl- ③S2-+Cl2=S↓+2Cl- ④SO2+Cl2+2H2O=H2SO4+2HCl ⑤8NH3+3Cl2=N2+6NH4Cl HCl HClO （强氧化性） H+ Zn OH- NH3 CaCO H2 H2O NH4+ CO2 Cl- Ag+ MnO2 AgCl Cl2 C2H5OH C2H5Cl 取代 CH2=CH Cl 加成 CH AgNO3 Ca(OH)2 光 H+、CO2 电解 Na AgNO3 Cl2 （黄绿色 Ca(ClO)2 氧化性 KMnO4、电解 H2S、HBr、HI 还原性化合物金属①2Fe+3Cl2=2FeCl3 ②Cu+Cl2=CuCl2(生成高价) 非金 ①H2+Cl2=2HCl ② 自身氧化 NaCl AgCl

专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和

F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为：＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结合D 的分子式可确定D 的结构简式为由F 的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，

高三化学有机合成

教案

教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。［投影］有机合成过程示意图：［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。

高中化学有机合成与推断习题(附答案)

有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。（2）B→C反应的化学方程式为________。（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。（4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。（2）A→B的反应类型为________。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。（5）⑤的反应类型是________。（6）写出F到G的反应方程式________。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

重点高中化学推断题总结(经典+全)

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无机推断题复习无机推断题是在化学学科的历次高考改革中始终保留的一种基本题型，是高考的热点题型。它以无机物的结构、性质和相互转化为载体，不仅能全面检查学生对元素及其化合物、物质结构、元素周期律等基础知识的掌握情况，检查学生灵活运用知识的能力，而且能考查学生抽象、求异、发散、收敛，逻辑推理，知识迁移，信息处理等方面的能力，也能很好地与化学实验、计算、基本化学用语，化学基础理论、元素及化合物，有机知识等学科内综合考查，对考生有很好的区分度，预计在今后的理科综合能力考查中，它将依然是化学学科的一种重要题型。一、无机推断题复习方法和策略。推断题融元素化合物、基本概念和理论于一体，侧重考查学生思维能力和综合应用能力。在解无机推断题时，读题、审题相当重要，在读题审题过程中，要认真辩析题干中有关信息，抓住突破口，分析无机推断中的转化关系，仔细推敲，挖掘出隐含条件。 (一)基本思路读题(了解大意)→审题(寻找明显条件、挖掘隐含条件与所求)→解题(抓突破口)→推断(紧扣特征与特殊)→得出结论→正向求证检验读题：读题的主要任务是先了解题目大意，寻找关键词、句，获取表象信息。切勿看到一点熟悉的背景资料就匆匆答题，轻易下结论，这样很容易落入高考试题中所设的陷阱。审题：对读题所获信息提炼、加工，寻找明显的或潜在的突破口，更要注意挖掘隐含信息－“题眼”。“题眼”常是一些特殊的结构、状态、颜色，特殊的反应、反应现象、反应条件和用途等等。审题最关键的就是找出”题眼”。解题：找到“题眼”后，就是选择合适的解题方法。解无机推断题常用的方法有：顺推法、逆推法、综合推理法、假设法、计算法、实验法等。通常的思维模式是根据信息，大胆猜想，然后通过试探，验证猜想；试探受阻，重新阔整思路，作出新的假设，进行验证。一般来说，先考虑常见的规律性的知识，再考虑不常见的特殊性的知识，二者缺一不可。验证：不论用哪种方法推出结论，都应把推出的物质代入验证。如果与题设完全吻合，则说明我们的结论是正确的。最后得到正确结论时还要注意按题目要求规范书写，如要求写名称就不要写化学式。 (二)相关知识储备解答无机推断题需要一定的背景知识为基础。下面以“考纲”为核心，以教材出发，结合对近几年高考试题的分析和对未来的预测，对常考的热点知识作如下归纳：一．颜色状态状态常温下呈液态的特殊物质：H2O、H2O2、C6H6 、C2H6O 、Br2、Hg、等

2018版高中化学第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学案

第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接官能团的安装目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序

(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。

【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

高考化学一轮复习专题10.8 有机合成与推断练案(含解析)

专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料

C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及

高考化学推断题专题整理(精)

化学推断题专题高考化学推断题包括实验推断题、有机物推断题和无机物推断题,它对考生的思维能力和知识网络构造提出了较高的要求,即要求考生有较深厚的化学功底,知识网络清晰,对化学的所有知识点(如元素、化合物的性质了如指掌。一、找到突破口进行联想:推断题首先要抓住突破口,表现物质特征处大都是突破口所在,所以考生在掌握化学知识概念点上,要注意总结它的特征。在推断题的题干中及推断示意图中,都明示或隐含着种种信息。每种物质都有其独特的化学性质,如物质属单质还是化合物,物质的颜色如何,是固体、液体还是气体,有怎样的反应条件,反应过程中有何现象,在生活中有何运用等,同时还要注意表述物质的限制词,如最大(小、仅有的等。考生看到这些信息时,应积极联想教材中的相关知识,进行假设重演,一旦在某一环节出错,便可进行另一种设想。二、在训练中找感觉:一般而言,推断题的思维方法可分三种:一是顺向思维,从已有条件一步步推出未知信息;第二种是逆向思维,从问题往条件上推,作假设;第三种则是从自己找到的突破口进行发散推导。解推断题时,考生还可同时找到几个突破口,从几条解题线索着手,配合推断。可以说化学推断题没有捷径可谈,它需要考生在训练中总结经验、寻找规律,发现不足后再回归课本,再进行训练,螺旋上升。如此而为,做推断题便会有“感觉”。无机推断题既能考查元素及其化合物知识的综合应用,又能对信息的加工处理、分析推理、判断等方面的能力加以考查,因此此类题型应是考查元素及其化合物知识的最佳题型之一。无机物的综合推断,可能是对溶液中的离子、气体的成分、固体的组成进行分析推断,可以是框图的形式,也可以是文字描述的形式(建议考生有时可以先在草稿纸上把文字描述转换成框图形式,这样可以一目了然。不管以哪种方式出题,解题的一般思路都是:迅速浏览→产生印象→寻找突破口→注意联系→大胆假设→全面分析(正推和逆推→验证确认。解题的关键是依物质的特性或转移特征来确定突破口(题眼,顺藤摸瓜,进而完成全部未知物的推断。因此首先应熟练掌握各种常见元素及其

高中化学推断题整理

高中化学推断题整理氧化性单质的反应：主要为O2、O3、卤素单质、S、N2、P等非金属单质参与的反应，以化合反应为主，其中应注意下面几个问题： 1. O2做氧化剂时，一般每消耗1molO2转移4mol电子，即O2+4e-=2O2-，而O2在溶液中不能存在，因而在不同条件下与O2有关的电对反应为：酸性 O2+4H++4e-=2H2O，中性或碱性 O2+2H2O+4e==4OH-，上面的两个电对反应相当重要，请务必熟记！ 2. 卤素单质（Cl2、Br2、I2）、S、N2、P做氧化剂时，一般都会生成最低负价的化合物，其中应注意下面几点：①氧化性Cl2>S，Cl2与还原性单质反应能生成该单质的最高价态化合物，而S有时只能生成较低价态化合物，如2Fe+3Cl2==2FeCl3 Fe+S==FeS，Cu+Cl2==CuCl22Cu+S==Cu2S（黑色）；②高中课本上出现过的N2参与的反应总共只有3个：N2＋O2==2NO，3Mg+N2==Mg3N 2 3H2＋N2==2NH3。 3. F2的性质较特殊，高中阶段中F2参与的特殊反应有2F2＋2H2O === 4HF＋O2和2F2＋2NaOH＝2NaF＋OF2＋H2O，而F2与NaCl、NaBr溶液等不能发生置换反应。 4. 高中阶段里出现的“燃烧”一般指物质在气体中发生的剧烈反应，燃烧时一般都会伴随有发光、放热等现象，而下面对一些特殊的燃烧现象作简要的归纳： ①在氧气中燃烧：硫磺跟氧气：发出明亮的蓝紫色火焰；红磷跟氧气：生成大量白烟（P2O5），白烟易溶于水；铁跟氧气：持续剧烈燃烧，火星四射，铁丝熔成小球，生成黑色固体（Fe3O4）；镁条燃烧：发出耀眼白光；乙炔与氧气：火焰明亮，带有浓烟（碳的质量分数很大），燃烧时火焰温度很高（破坏碳碳三键需要的能量很大）；②在其它气体中燃烧：氢气在氯气中燃烧：发出苍白色火焰；红磷在氯气中燃烧：有白色烟雾（PCl3和PCl5的混合物）生成；铜片在氯气中燃烧：产生棕黄色的烟（CuCl2），溶于水生成绿色或蓝色溶液（由浓度决定）；镁条在二氧化碳中燃烧：有黑色和白色的两种固体生成。③反应物的量与燃烧的关系：a. 含有碳元素的可燃物质不完全燃烧时都会生成CO，进一步燃烧能使CO发生2CO+O2==2CO2，完全燃烧时碳元素完全转化为CO2；b. 钠在空气中氧化成Na2O失去金属光泽，而钠在空气中燃烧生成淡黄色固体（Na2O2）； c. 硫化氢气体不完全燃烧时，在火焰上罩上蒸发皿，蒸发皿底部有黄色的粉末；硫化氢气体完全燃烧，生成有刺激性气味的气体，气体能使品红溶液褪色。反应方程式为2H2S+O2==2S+2H2O（不完全燃烧） 2H2S+3O2==2SO2+2H2O（完全燃烧） 5. 高中课本中简单提到了O3，O3是一种极强的氧化剂，发生氧化还原反应时通常会生成O2，如O3+2KI+H2O==2KOH+I2+O2，这一反应似乎不符合一般的氧化还原反应的规律，以高中阶段的知识无法深究，记下来即可。实际上，从分子的结构角度来说，O3分子中一个氧原子是-2价，两个氧原子是+1价，这个反应与氧化还原反应的规律并不矛盾。

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。一、要讲技巧，更要讲思想。㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，

“有机合成与推断”专题强化训练)》

“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：＋║→）丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是；B的结构简式是。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。（1）写出A、B、F的结构简式：（2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。（3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。

3、已知“傅一克”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有；（2）写出上述有关物质的结构简式： X ：茚：（3）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）：。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示：试根据上述信息结合化学知识，回答：（1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是；（2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。（3）写出反应类型：反应II ，反应III 。

(完整版)高中化学有机合成练习题

潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ请回答下列问题：（1）写出化合物Ｃ的结构简式。（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是。 (4)请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：ＣＨ3ＣＨ2ＯＨＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）：Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨＲ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ过氧化物Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸

2 请回答下列问题：（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为Ａ分子中所含官能团的名称是，Ａ的结构简式为。（2）第①②步反应类型分别为① ② 。（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是ａ可发生氧化反应ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应ｃ可发生酯化反应ｄ催化条件下可发生加聚反应（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：Ｃ，Ｄ和Ｅ。（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：。（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该有机化合物又能与含羰基（）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线：其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号）（2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜

高考化学铁及其化合物推断题综合经典题附答案解析

高考化学铁及其化合物推断题综合经典题附答案解析一、铁及其化合物 1．印刷电路板（PCB）是用腐蚀液（FeCl3溶液）将覆铜板上的部分铜腐蚀掉而制得。一种制作PCB并将腐蚀后废液（其中金属阳离子主要含Fe3+、Cu2+、Fe2+）回收再生的流程如图。请回答：（1）腐蚀池中发生反应的化学方程式是__。（2）上述各池中，没有发生化学变化的是__池。（3）由置换池中得到固体的操作名称是__。（4）置换池中发生反应的离子方程式有__。（5）请提出利用酸从固体中回收Cu并将滤液回收利用的合理方案：__。（6）向再生池中通入Cl2也可以使废液再生，相比Cl2，用双氧水的优点是__。【答案】Cu+2FeCl3=CuCl2+2FeCl2沉降过滤 Fe+2Fe3+=3Fe2+、Fe+Cu2+=Fe2++Cu 用盐酸溶解固体中的Fe，过滤后得到Cu，并将滤液加入再生池避免有毒气体污染环境【解析】【分析】腐蚀液（FeCl3溶液）将覆铜板上，发生反应为：Cu+2FeCl3=CuCl2+2FeCl2，再在沉降池中沉降后加入铁粉置换出铜单质、以及铁与铁离子反应生成亚铁离子，再生池中主要指FeCl2，通入过氧化氢氧化生成FeCl3，循环利用。【详解】（1）腐蚀液（FeCl3溶液）将覆铜板上腐蚀池中发生反应的化学方程式为： Cu+2FeCl3=CuCl2+2FeCl2；（2）腐蚀池中发生：Cu+2FeCl3=CuCl2+2FeCl2；置换池中铁粉置换出铜、以及铁与铁离子反应生成亚铁离子，再生池中过氧化氢氧化FeCl2，没有发生化学变化的是沉降池；（3）置换池中铁粉置换出铜，固液分离的操作为过滤；（4）置换池中铁粉置换出铜、以及铁与铁离子反应生成亚铁离子，其离子反应方程式：Fe+2Fe3+=3Fe2+、Fe+Cu2+=Fe2++Cu；（5）根据金属活动性顺序表可知，铁能与稀盐酸发生反应，而铜不与稀盐酸反应，所以用盐酸溶解固体中的Fe，过滤后得到Cu，并将滤液加入再生池；（6）Cl2有毒，污染环境，需要尾气处理，加双氧水氧化后生成水，避免有毒气体污染环境，故答案为：避免有毒气体污染环境。

合成路线专练 2020高考化学

合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯 ()的途径如下：完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________。【答案】【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有。 2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。【答案】【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHO HOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为。 3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题 (1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。【答案】【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。【答案】HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】(1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得

有机合成与推断专题突破.doc

有机合成与推断专题突破【高考展望】考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。【方法点拨】一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识：（1）官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）（2）碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：

重点高中化学之有机合成方法归纳

有机合成【知识构建】一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径：由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如

二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：特别提醒和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。三、有机合成题的解题思路典型例题：例1．以为原料，并以Br 2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。

高中化学之有机合成方法归纳

(3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：

特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。三、有机合成题的解题思路典型例题：例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。练习1 ( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是