阿司匹林的合成论文
设计性实验三
解热止痛药阿司匹林的合成和表征
应用化学 1002班郭丽
摘要:本文介绍阿司匹林的表征、鉴定方法以及应用价值，了解了实验过程中的个别重点步骤的作用和疑难的解答；并且介绍了阿司匹林的研究前景和发展趋势。
关键词：阿司匹林合成表征鉴定
1引言
作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物，阿司匹林至今仍应用广泛①。阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景；由于阿司匹林作为药物是一种微利产品，发达国家生产量已大幅减少，故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益，是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国，发展前景看好②。
1.国内发展形势
近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。
肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸
乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。
丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分钟,回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方法简单,快速无污染,产品质量好。
2.国外发展形势
美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。
2实验部分
【实验目的】
①了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法；
②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法；
③学习根据化合物性质进行产物纯化的方法；
④培养根据文献设计实验的能力。
【实验原理】
阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物，且二者均可发生酯化，也可形成分子内氢键。阿司匹林是有水杨酸（邻羟基苯甲酸）和醋酸酐在维生素C催化下进行酯化反应获得。
将维生素C作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率的影响③.
【实验仪器】
100 ml干燥锥形瓶玻璃棒天平胶头滴管烧杯量筒布氏漏斗抽滤瓶温度计
【实验药品】
水杨酸乙酸酐无水乙醇维生素C
主要试剂和产品的物理常数
【实验装置】
【实验步骤】
1．制取粗产品
取5.0g水杨酸放入100 ml的锥形瓶中，慢慢加入7.5ml乙酸
酐和0.2g维生素C摇动使水杨酸溶解，水浴加热（温度80℃）40min 后冷至室温，有乙酰水杨酸析出后（若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁促使结晶）加入75ml蒸馏水，再冷却50min，抽滤，固体用15ml 蒸馏水分3次洗涤，抽干，即得到阿司匹林粗产品④。
2．产品的精制
将制得的粗产品移至100ml锥形瓶中，加无水乙醇15ml,60℃水浴中加热溶解，然后倒入装有40ml同温热蒸馏水的100ml锥形瓶中，自然冷却120min，过滤，固体用50%乙醇4ml洗涤，50℃干燥1h，得阿司匹林精品。
3. 纯度检验
用FeCl3检验产品的纯度，杂质中可能有未反应完的酚羟基，遇三氯化铁呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的三氯化铁，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。
3结果与讨论
【实验结果】
产品状态：片状晶体颜色：白色
产量：5.5g 产率：84.3%
【产品熔点测定】
在对产品熔点进行测定时，由于产品烘干不充分而使产物中混有
乙醇，随着温度的升高到60℃时，产物溶于乙醇，使得产品还未达到熔点就融化了。 【红外光谱图】
3853.83
3853.753748.343748.263673.643649.68
3238.54
2360.802360.68
1699.791658.951656.141650.571540.561444.001443.64
1295.701295.531249.081249.03
759.25
759.25697.92697.77
1000
15002000250030003500Wav enumber cm-1
20406080
100T r a n s m i t t a n c e [%]
波谱分析：
纯净的产物是只具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物。 酚羟基的红外光谱有O-H 和C-O 的特征吸收，酚的O-H 伸缩振动在3650～3200cm -1区域应显示强而宽的特征吸收峰，但在此该产物的波谱图中该区域有较宽的较强的吸收峰，但宽度较大；酚的C-O 伸缩振动峰应出现在～1200cm -1处，为一宽而强的特征吸收峰，但在此产物的波谱图中该区域是多个较窄的吸收峰。
羧基在红外光谱中有羰基（C=O ）和羟基（O-H ）的特征吸收，羰
基在～1760cm-1处应有强而宽的吸收峰，而在此产物的波谱图中该区域只有一个非常弱的窄的吸收峰；羟基在～1400cm-1处和～900cm-1处应有宽而强的吸收，在此产物的波谱图该区域中出现了特征吸收峰。
在产物的波谱图中在1750～1735cm-1区域有一定的吸收，且在1300～1000cm-1处有较强的吸收，有酯的特征吸收，说明有酯存在。
根据在酚羟基和羧基的特征吸收，可以确定该物质中含有乙酸水杨酸，而且有部分产物已经和醇反应生成了酯。
【注意事项】
⑴若加热的介质是水，则不要让水蒸汽进入锥形瓶中，以防止醋酸酐和生成的阿司匹林水解
⑵加水是要注意等结晶充分是形成后才能加入，并且要慢慢加，加入是有放热现象，产生醋酸蒸汽，须小心。
⑶乙酰水杨酸受热易分解（温度为126-135°C），因此烘干、重结晶、熔点的测定均不宜时间过长。
⑷由于乙酸酐易水解，所以所用仪器必须干燥。
【结果讨论】
⑴用维生素C为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸，结果表明维生素C的催化效果很好，达到了实验的要求。
⑵此实验反应速度快、操作简单、催化剂无需回收、不腐蚀仪器设备、环境无污染,且维生素C价廉易得。所得产品为白色片状晶体，产率可达84.3%。
⑶乙酰水杨酸受热易分解（温度为126-135°C），因此烘干、重结晶、熔点的测定均不宜时间过长⑤。
【实验待改进之处】
本次实验虽然确认了维生素C对阿司匹林合成的催化作用,但是工艺还存在一定不足,尤其是在对产品进行烘干时，时间不仅长，而且温度必须把握在50℃左右，温度过高产物分解，温度过低不利于烘干进行。此外，本实验产物的副反应较强，必须严格控制温度才可减少副反应的进行，因此有待改进。
4结论
【结论】
实验以维生素C为催化剂, 温和、高效的合成了阿司匹林。产物经显微熔点测定仪对产物熔点的测定虽然失败，但红外光谱对产物进行了结构表征, 确定为目标物。
【实产率不高可能原因】
⑴由于加热的介质是水，可能水蒸汽进入锥形瓶中，使醋酸
酐和生成的阿司匹林水解⑥。
⑵在反应过程中，反应物未完全反应。
⑶由于所用仪器可能干燥不充分，乙酸酐易水解造成。
⑷实验抽滤较多，产品可能未结晶完全，残留在滤液中。
文献资料：
①中华人民共和国卫生部：《国家基本药物目录》2009-08-2
②张宝华、史秋兰：《阿司匹林制备研究进展》《河北工业科技》2008年3月
③《高师理科学刊》2008年05期
④《中国医药导报》2009年
⑤复旦大学《有机化学实验》北京：高等教育出版社，1994.163
⑥西南科技大学国家精品课程网http：//https://www.360docs.net/doc/ad13312502.html,
实验报告阿司匹林的合成
阿司匹林的合成 一、实验目的 通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作； 熟悉药物合成实验装置的安装和使用； 掌握水杨酸的限量检查方法。 二、实验原理 阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。反应式如下： OCOCH3 COOH OH COOH (CH3CO)2O H2SO4 CH3COOH ++ 反应过程的副产物： 水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。 存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。 三、实验材料与设备 表1 玻璃仪器及规格 名称规格数量 量筒100ml1 锥形瓶500ml1 烧杯250ml2 量筒5ml1
表2设备型号及规格 表3 试剂及规格 四、实验操作步骤 1、向干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸（10g，0.075mol）、乙酐（25ml、 27g、0.265mol），滴入1.5ml浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77℃水浴中加热约20min；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解) 2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40℃）， 慢慢加入20~25ml冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入200ml水，用冰水浴冷却1.5h，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品； 3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml烧杯中，加入125mL饱和NaHCO 3（150ml 设备名称型号厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S郑州长城科工贸有限公司电子天平e=10d塞多丽斯科学仪器有限公司循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司真空干燥箱DZF-6020上海精宏实验设备有限公司显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司 名称厂家规格用量水杨酸天津市福晨化学试剂厂分析纯10g 无水醋酸酐广东汕头市西陇化工厂分析纯AR25ml 碳酸氢钠上海联诚化工试剂有限 公司 分析纯AR10g 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限 司出品 分析纯适量浓硫酸上海成海化学工业有限 公司 分析纯AR 1.5ml 浓盐酸上海成海化学工业有限 公司 分析纯15ml
阿司匹林论文
论阿司匹林催化剂使用情况 摘要：阿司匹林的传统合成方法是用醋酸酐和水杨酸为起始原料，以浓硫酸为催化剂，经酯化反应而制得。这一生产方法已使用多年，其工艺较为成熟，但是收率较低，一般在70%左右，容易发生副反应，产品成色较差，浓硫酸为催化剂对设备有较强的腐蚀作用，更为严重的是采用该方法生产阿司匹林时会产生大量的废酸液体，对环境的污染较大。本文旨在介绍使用各种催化剂对阿司匹林生产的影响，并在最后写出了一篇离子液体【bmim】H2PO4催化合成阿司匹林的实验报告。以此来论证离子液体型催化剂在阿司匹林制备过程中的优点。 关键词：阿司匹林催化剂合成 一、阿司匹林合成的历史意义 1、阿司匹林认识过程 阿司匹林（aspirin）:化学名为2-（已酰氧基）苯甲酸（2-（acetyloxy）benzoic acid）。又名乙酰水杨酸。本品为白色结晶或结晶粉末；无臭或微带乙酸臭，味微酸；遇湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，在三氯甲烷或乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解。mp. 135~140℃。 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时通过浸泡柳树皮获取了一种物质并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温；
1800年人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸；1898年德国化学家Dr. Felix Hoffmann用水杨酸与醋酸酐反应合成了乙酰水杨酸；1899年3月6日德国拜仁药厂正式生产这种药品取商品名为Aspirin。迄今为止，阿司匹林已经阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一①，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。 2、阿司匹林药理作用 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来又证明它在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成治疗心血管疾患。本品长期服用会引起胃肠道出血，这主要是由于前列腺对胃黏膜具有保护作用，而本品抑制了前列腺素的生物合成，使得黏膜易于受到损伤；另外，由于前列腺素E 对支气管平滑肌有很强的收缩作用，本品的前列腺素合成抑制作用还会导致过敏性哮喘的发生。 二、阿司匹林催化剂 1、阿司匹林催化剂使用现状分析 在过百年的发展过程中，阿司匹林的合成不断经历着历史的变革和考验。迄今为止，阿司匹林主要以水杨酸、乙酸酐为原料，通常通过以下3种途径合成：酸催化、碱催化和新型催化。合成方法如下：①医药史上三大经典药物：阿司匹林、青霉素、安定
阿司匹林的合成实验报告
阿司匹林的合成实验报 告 公司内部编号：（GOOD-TMMT-MMUT-UUPTY-UUYY-DTTI-
阿司匹林的合成 高分子11-3 班（09） 一、实验原理 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为： 阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。 合成路线如下： 二、仪器药品 单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。 溶液。 水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl 3 三、实验步骤 于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图1安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。待结晶析出完全后，减压过滤。 将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品四、纯度检验 向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产物，干燥后测熔点。 五、实验结果与讨论 从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。0.028mol水杨酸理论上应产生0.028mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol，则其理论产量为： 0.028（mol）×180（g/mol）＝5.04g 产率： 4.5 /5.04×100%=89.3% 六、思考题：
阿司匹林合成路线
阿司匹林的合成路线介绍 阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。目前全世界阿司匹林原料药产量已达５万吨左右，年产片剂１千多亿片。多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达１万多吨，也是我国医药原料药出口的大宗产品，２００５年的出口量为７５２２吨，出口金额达到２０５５万美元。 1 . 采用乙酸酐为酰化剂的工艺路线 催化剂类别 需用原料及配方实例 原料名称规格组分比(份) 酚甲酸98.5% 25 乙酸酐98.5% 27 制备工艺: 混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。 经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法。由于此生产工艺不复杂，收率、成本等也较为理想，几十年来，国内外生产企业基本按照这条工艺路线进行生产。故该工艺较为成熟。由于长期以来，国内外科研机构、生产厂商对其生产工艺进一步深入研究的工作做得不多，所以这方面的专利以及研究论文也较为少见。 工艺探索不断 在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温，使反应在８０℃～９０℃温度下进行，反应时间２小时左右，耗能量较大。近年来，由于基本能源价格不断上涨，反应时间越长则能耗越大，成本越高。从近几年的研究趋势看，研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中，通过添加不同的催化剂，使得反应更易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。 1.1 水杨酸与醋酸酐法加入氧化钙或氧化锌 美国专利局２００１年８月公开了Ｈａｎｄａｌ－Ｖｅｇａ等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利，该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为２％游离水杨酸的混合物。此反应十分快速，属于放热反应，也是一锅反应，且无污染物，不需要排放残渣酸，也不需要任何有机溶剂，产物不需要再结晶。因产物是固体，合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片，成阿司匹林片。 1.2 用一水硫酸氢钠作催化剂 肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为，水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中，用一水硫酸氢钠为催化剂，反应时间约４０分钟，反应温度８０～９０Ｃ，收率约为８６．７％。硫酸氢钠为一价廉易得，使用安全的物质，其催化合成阿司匹林效果较好，因其难溶于有机溶剂，易于分离回收重用。
阿司匹林合成论文
阿司匹林的合成 殷XX 化工学院应用化学（精细化工方向）（1）班(学号：xxxxxx) 摘要：阿司匹林诞生以后，用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，因此很快就成为广泛应用的药。为了对阿司匹林有更进一步的了解，本文用硫酸、磷酸作为催化剂，以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸，探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响，并进一步重结晶、抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。 关键词：阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成 1.引言： 1．1阿司匹林的简介 中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：Aspirin 化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylic acid 化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸 分子量：138.12 结构式： 密度: 1.35g/cm3 性质: 白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。 1.2 阿司匹林的用途 阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周
血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 同时，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。 1.3 合成方法 通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得，而选用的催化剂不同，对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。其反应是如下：
阿司匹林的合成实验报告
高分子11-3 班（09） 一、实验原理 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为： 阿司匹林为白色针状或板状结晶，~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。 合成路线如下： 二、仪器药品 单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。 水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl 溶液。 3 三、实验步骤 于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图1安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。 稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。待结晶析出完全后，减压过滤。
将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品 四、纯度检验 向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产物，干燥后测熔点。 五、实验结果与讨论 从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看出乙酰酐是过量的，故理论产量应根据水杨酸来计算。水杨酸理论上应产生乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol，则其理论产量为： （mol）×180（g/mol）＝5.04g 产率：/×100%=% 六、思考题： 1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？ 答：在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应，都需要用脱水剂来催化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反应，另一方面
阿司匹林的制备流程
阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），化学名.（/乙酰氧基）苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末，熔点135-140℃，无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，氯仿或乙醚中溶解，遇湿气缓慢水解生成水杨酸，具弱酸性，最稳定ph值2.5。阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐经酰化制得。在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应,生成少量的聚合物。副产物不溶于碳酸氢钠溶液,由此可提纯阿斯匹林。实验过程中,阿斯匹林产量少,并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体,实验现象成功率低,同时需要较长的处理及静置时间。 阿司匹林的制备 实验室制备阿司匹林 本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应,制取阿斯匹林。由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。原理如下： 水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物: 酰化反应 在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解。如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在70℃左右。安装回流装置水浴加热,控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热。反应液稍微冷(50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。 产品的提纯 减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生。减压过滤,用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预
阿司匹林的合成与制备论文
武汉工程大学论文名称：阿司匹林的合成表征及含量测定实验人员：祝细涛 同组者：邓攀 学院：化环院 专业：工业分析 班级：工分二班 学号： 指导老师：万其进老师 时间：2014-11-15 摘要........................................................................... 关键词....................................................................... 第一章前言............................................................. 第二章实验部分..................................................... 2.1 仪器与试剂........................................................ 2.2 实验步骤............................................................ 2.2.1 阿司匹林的合成.............................................
2.2.2 阿司匹林的鉴定............................................ 2.2.3阿司匹林的含量分析..................................... 第三章阿司匹林的制备与鉴定...................................... 3.1 阿司匹林的制备反应....................................... 3.2 阿司匹林的鉴定.............................................. 3.3 阿司匹林的含量测定...................................... 第四章结果和讨论.................................................... 第五章结论结语................................................... 参考文献................................................................. 摘要： 实验用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下，采用加热回流的装置、巩固重结晶的方法制备阿司匹林并用三价铁离子验纯以及用酸碱滴定法测定阿司匹林的纯度及产率。Using salicylic acid and Acetic Anhydride Catalyzed by concentrated sulfuric acid in the next experiment, consolidate the recrystallization method of preparation of aspirin and with ferric ion of scalars and purity and yield determination of aspirin with acid-base titration using device, heating and refluxing. 关键词: 阿司匹林Aspirin 含量分析Content analysis表征Characterization 红外和紫外测定Infrared and ultraviolet detection 核磁共振Nuclear magnetic resonance 第一章 前言 阿斯匹林发展史：2300多年前，西方医学的奠基人、希腊生理和医学家希
阿司匹林的发展历史与作用
阿司匹林的发展历史与作用 作者：叶松药学 1341129 张方青药学 1341115 摘要: 阿司匹林自从问世以来，已经慢慢发展成为世界上使用最广泛的药物。阿司匹林的效力绝非仅限于医治头痛脑热的小毛病, 许多令人鼓舞的最新研究表明, 阿司匹林能够治疗许许多多严重疾患。 一、阿司匹林的发展史 阿司匹林从发明至今已有百年的历史, 在这100 年里, 人们不断地发现阿司匹林的新效用, 它因此被称为“神奇药”。2300 多年前, 西方医学的奠基人、希腊生理和医学家希波克拉底就已发现, 水杨柳树的叶和皮具有镇痛和退热作用, 但弄不清它的有效成份。在中国和西方,人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效, 在缺医少药的年代里, 人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”,在许多偏远的地方, 当产妇生育时, 人们也往往让她咀嚼柳树皮, 作为镇痛的药物。人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质, 以致于具有这样神奇的功效, 直至1800 年, 人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分——水杨酸, 由此解开这个千年之谜。1853 年，夏尔·弗雷德里克·热拉尔( Ger har dt) 就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸, 但没能引起人们的重视; 1898 年德国化学家菲·霍夫曼( FelitHoffm ann ) 又进行了合成, 并为他父亲治疗风湿关节炎, 疗效极好; 1899 年由德莱塞( Dreser ) 介绍到临床, 并取名为阿司匹林( Aspir in) 。1900年，阿司匹林以每片含500毫克乙酰水杨酸的片剂形式与世人见面，这个剂型也成为了世界上第一个以标准剂量出现的药品。在1925年欧洲大流感期间，阿司匹林曾挽救了无数人的生命。1953年，阿司匹林能降低心脑血管患者死亡率的论文公开发表，虽然并没有引起广泛关注，但无疑使其站到了新的起跑线。1969年7月12日，美国宇航员阿姆斯特朗首次登月，阿司匹林作为小药箱的一名重要成员，伴随了这次远征。但是直到1982年，人们才开始真正认识到阿司匹林的作用机制。这也开启了阿司匹林历史上崭新的一页。在阿司匹林诞生的百年时间里，拜耳公司根据市场需求对阿司匹林进行了一系列改进。20世纪早期，拜耳将阿司匹林由粉剂改成了片剂。20世纪50年代，推出了适合儿童服用的阿司匹林咀嚼片。70年代，加入了维生素C的阿司匹林VC泡腾片诞生了。90年代，为阿司匹林增加了一层膜衣，制成了在肠道内而非胃部溶解的阿司匹林肠溶片，以减少药物对胃部的刺激。到目前为止，阿司匹林已应用百年, 成为医药史上三大经典药物之一, 至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药, 也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。[1] 二、药理作用 阿司匹林为水杨酸类解热镇痛药中常用的药物, 其作用和用途有: 1. 解热作用: 可使发热病人的体温降至正常, 但对正常体温无影响。常用于感冒, 发热过高。
阿司匹林的合成实验报告
阿司匹林的合成 高分子11-3 班（09） 一、实验原理 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为： OCOCH 3 COOH 阿司匹林为白色针状或板状结晶，~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于 水。 合成路线如下： OCOCH 3COOH OH COOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH ++ 二、仪器药品
单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL）、温度计（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。 溶液。 水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl 3 三、实验步骤 于100 mL干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图1安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。 稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。待结晶析出完全后，减压过滤。 将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品 四、纯度检验 向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产物，干燥后测熔点。 五、实验结果与讨论
关于阿司匹林抵抗的研究论文
关于阿司匹林抵抗的研究论文 1.1阿司匹林抵抗的定义 Bhatt[2]等将阿司匹林抵抗分为临床性及生化性。临床性为患者口服阿司匹林后仍发生缺血性血管疾病;生化性为口服阿司匹林后，未能改变血小板功能试验结果。有研究[3]将生化性阿司匹林抵抗分为3型：(1)Ⅰ型阿司匹林抵抗(药动学型)：口服同样剂量的阿司匹林，体内血栓素(TX)合成和胶原诱导血小板聚集均未被抑制。而体外富血小板血浆中加入100μmol/L阿司匹林后可被抑制，提示使用小剂量阿司匹林有相当大的药动学差异。(2)Ⅱ型阿司匹林抵抗(药效学型)：无论体内及体外，口服阿司匹林后，TX合成和胶原诱导血小板聚集均未被抑制，提示该型阿司匹林抵抗的机制与环氧化酶(COX)的遗传多态性有关。(3)Ⅲ型阿司匹林抵抗(假性阿司匹林抵抗)：口服阿司匹林后能抑制TX合成，但不能抑制胶原诱导的血小板聚集。该型患者之所以被冠以“假性抵抗”，因为阿司匹林已抑制了TX合成，而不能抑制其他物质如胶原诱导的血小板聚集。 2阿司匹林抵抗机制 大量证据表明，GP受体多态性是动脉血栓形成的遗传危险因素，它能造成黏附受体成分的表达、功能和免疫遗传学的多样性。血小板激动剂(如TXA2)通过细胞内信号激活GPⅡb/Ⅲa受体，介导纤维蛋白原及其受体结合，然后促进血小板聚集。阿司匹林通过干扰COX非依赖性细胞内信号转导并使GPⅡb和GPⅢa 分子乙酰化来抑制GPⅡb/Ⅲa的活化。尽管还未完全弄清，但目前所知的COX 非依赖性信号转导途径可能包括跨膜蛋白受体、磷脂酶、Ca2+释放、腺苷酸环化酶、鸟苷酸环化酶和蛋白激酶C等。某些弱的激动剂(如ADP、肾上腺素和胶原
阿司匹林合成实验
阿司匹林合成实验 【摘要】：简介阿司匹林及其相关制法，并通过实验用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸的催化作用下合成阿司匹林（乙酰水杨酸），并经提纯后检验其纯度。 【关键词】：阿司匹林、乙酰水杨酸、浓硫酸催化、合成、提纯、检验纯度 一、简介 【中文名称】：阿司匹林中文俗名：拜阿司匹灵、醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。【英文名称】：Aspirin 【英文别名】：Acenterine、Acetard、Acetophen、Acetylsalicylic Acid、Acidum Acetylsalicylicum、Adiro、Albyl、Aluprin、Asadrine、Aspirinetas、Bayaspirina、Bi-Prin、Codral Junior、Ecotri、Ecotrin、Elsprin、Empirin、Enteretas、Novosprin、Rhonal、Salitison、Salicylic Acid Acetate、2-Acetoxybenzoic acid 【普通命名法】：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸 【分子式】：C9H8O4 【结构简式】： 【来源】：早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1897年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。到今日为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，根据文献记载，都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯·霍夫曼，但这项发明中，起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔·艾兴格林。阿图尔·艾兴格林的辛酸故事发生在1934年至1949年间。1934年，费利克斯·霍夫曼宣称是他本人发明了阿司匹林。当时的德国正处在纳粹统治的黑暗时期，对犹太人的迫害已经愈演愈烈。在这种情况下，狂妄的纳粹统治者更不愿意承认阿司匹林的发明者有犹太人这个事实，于是便将错就错把发明家的桂冠戴到了费利克斯·霍夫曼一个人的头上，为他们的“大日耳曼民族优越论”贴金。纳粹统治者为了堵住阿图尔·艾兴格林的嘴，还把他关进了集中营。第二次世界大战结束后，大约在1949年前后，阿图尔·艾兴格林又提出这个问题，但不久他就去世了。从此这事便石沉大海。英国医学家、史学家瓦尔特·斯尼德几经周折获得德国拜尔公司的特许，查阅了拜尔公司实验室的全部档案，终于以确凿的事实恢复了这项发明的历史真面目。他指出：在阿司匹林的发明中，阿图尔·艾兴格林功不可没。事实是在1897年，费利克斯·霍夫曼的确第一次合成了构成阿司匹林的主要物质，但他是在他的上司——知名的化学家阿图尔·艾兴格林的指导下，并且完全采用艾兴格林提出的技术路线才获得成功的。 【性质】：白色针状或板状结晶或粉末。熔点135℃。无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解。 【功效】： 1、镇痛、解热 阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果，该药对钝痛的作用优于对锐痛的
阿司匹林合成论文
阿司匹林的合成实验 冯梓明 医药化工学院 10应用化学（化妆品方向）2班 1015512217 摘要：乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸（阿司匹林）的原理和方法，并进一步重结晶、抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。实验结果表明，浓硫酸的催化效果良好，且操作安全，所得产品为纯白结晶。 关键词：乙酰水杨酸、阿司匹林、浓磷酸、酰化反应、重结晶 一.前言 用途：阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 同时，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。 近年来，随着医学科学的发展，阿司匹林越来越多的新用途被逐渐发现，主要的新用途有治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风、增强机体免疫力和抗衰老作用、预防和降低癌症危险等。 合成方法： 二.实验部分 1.实验仪器：100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿 2.实验药品：水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL（0.08mol）、8%盐酸20mL、浓磷酸10滴、三氯化铁试液 3.实验装置： 4.实验步骤：
浅谈阿司匹林
昆明冶金高等专科学校 毕业论文 论文名称浅谈阿司匹林 学生姓名 学号 学院化工学院 专业生物化工工艺 班级生化1110 指导教师
阿司匹林，即乙酰水杨酸，1899 年由德国拜耳公司的Hoffmann 合成，作为风湿治疗药，已经有100 年的历史。自希波哥拉第时代就作为镇痛药而被人们所熟知的水杨酸，原来为柳叶的生药成分，为了提高其药效而制成易于服用品市售的阿司匹林，为拜耳公司开发的乙酰水杨酸的商品名。本文主要从阿司匹林的发展历史、药理作用及前景等方面来谈谈对阿司匹林的认识。 关键词：阿司匹林：合成：水杨酸
摘要 (1) 1 引言 (1) 2 阿司匹林认识及发展 (1) 2.1阿司匹林的简介 (1) 2.2阿司匹林认识过程 (2) 3阿司匹林的作用 (4) 3.1 镇痛、解热 (4) 3.2 消炎、抗风湿 (4) 3.3 关节炎 (5) 3.4 抗血栓 (5) 3.5 皮肤粘膜淋巴结综合症(川崎病) (5) 3.6 抗生素所致听力障碍 (6) 3.7 老年痴呆症 (6) 3.8 降血糖作用 (6) 3.9 糖尿病引发的心脏病 (6) 3.10 白内障 (6) 3.11 注意事项 (7) 4 阿司匹林的药物毒性 (7) 5 市场前景 (8) 6.1国外市场发展稳定 (8) 6.2国内市场前景光明 (9) 6 结语 (9) 致谢 (10) 参考文献………………………………………………………………‥11
1 引言 阿司匹林，即乙酰水杨酸，1899 年由德国拜耳公司的Hoffmann 合成，作为风湿治疗药，已经有100 年的历史。自希波哥拉第时代就作为镇痛药而被人们所熟知的水杨酸，原来为柳叶的生药成分，为了提高其药效而制成易于服用品市售的阿司匹林，为拜耳公司开发的乙酰水杨酸的商品名。 近年来，国内外阿司匹林应用研究渐趋活跃，相关的专利和研究论文经常见到，国内外已有不少研究问世。 2 阿司匹林认识及发展 2.1阿司匹林的简介 中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：Aspirin 化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylic acid 化学系统命名法：2-(乙酰氧基)苯甲酸[2] 分子量：138.12 结构式： 密度: 1.35g/cm3
(完整版)阿司匹林的合成
阿司匹林的制备 一、实验目的： 1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2、通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。 5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂 二、实验原理： 阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下,以醋酐为酰化剂, 与水杨酸羟基酰化成酯。传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸，它存在如下缺点： 1）收率较低（65%~70%）,腐蚀设备,有排酸污染； 2）操作条件要求严格。浓硫酸具有强氧化性, 反应要严格控制其加入速度和搅拌速度, 否则会导致反应物碳化； 3）粗产品干燥时,由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化, 引起产品成色不好；4）产品不能加热干燥, 否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。 因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸必要的，改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。 酸性催化剂 酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基, 即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强, 氢质子流动性越好, 越易于催化酯基的生成, 但在乙酰水杨酸的合成中, 催化剂酸性太强, 也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础, 人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究, 取得了可喜成果。酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、 酸性无机盐、酸性膨润土等。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容： 1、 重结晶操作 2、抽虑操作 三、实验操作流程： 水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min 冷却抽滤粗产物 乙酸乙酯加热趁热过滤 冷却洗涤干燥 乙酰水杨酸 三、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： O OH OH + (CH 3CO)2 3 +CH 3COOH 副反应： O OH OH 2 OH C O O O O H +O H 2O OH OCOCH 3 O OH OH + OCOCH 3 C O O O O H 表1 主要试剂和产品的物理常数
四、实验步骤： 在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。 乙酰水杨酸熔点：136℃。 六、存在的问题与注意事项： 1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃） 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。 七、深入讨论： 1、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林英文名称： aspirin 其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 2、乙酰水杨酸其它制备方法 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.045mol)、乙酐(5ml 5.4g 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。 将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。 先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 3、阿斯匹林的鉴定 ①外观及熔点 纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。 ②各种谱图
阿司匹林的合成与制备论文
阿司匹林的合成与制备 论文 集团标准化工作小组 #Q8QGGQT-GX8G08Q8-GNQGJ8-MHHGN#
武汉工程大学 论文名称：阿司匹林的合成表征及含量测定实验人员：祝细涛 同组者：邓攀 学院：化环院 专业：工业分析 班级：工分二班 学号： 指导老师：万其进老师 时间：2014-11-15 摘要........................................................................... 关键词....................................................................... 第一章前言............................................................. 第二章实验部分..................................................... 仪器与试剂........................................................ 实验步骤............................................................
2.2.1 阿司匹林的合成............................................. 2.2.2 阿司匹林的鉴定............................................ 2.2.3阿司匹林的含量分析..................................... 第三章阿司匹林的制备与鉴定...................................... 阿司匹林的制备反应....................................... 阿司匹林的鉴定.............................................. 阿司匹林的含量测定...................................... 第四章结果和讨论.................................................... 第五章结论结语................................................... 参考文献................................................................. 摘要： 实验用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下，采用加热回流的装置、巩固重结晶的方法制备阿司匹林并用三价铁离子验纯以及用酸碱滴定法测定阿司匹林的纯度及产率。Using salicylic acid and Acetic Anhydride Catalyzed by concentrated sulfuric acid in the next experiment, consolidate the recrystallization method of preparation of aspirin and with ferric ion of scalars and purity and yield determination of aspirin with acid-base titration using device, heating and refluxing. 关键词: 阿司匹林Aspirin 含量分析 Content analysis表征 Characterization 红外和紫外测定Infrared and ultraviolet detection 核磁共振Nuclear magnetic resonance