(完整版)阿司匹林的合成
实验24 阿司匹林的合成
一。 实验目的
1。了解酰化反应的原理和操作方法； 2。进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作； 3.了解乙酰水杨酸的应用价值.
二.背景知识及实验原理
阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。它的历史开始于1763年，当时一位名叫Edward Stone 的牧师发现柳树皮可以“治疗”疾病，并发表了一篇论文。几乎一个世纪后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病.最终发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药.
此后不久，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含有同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸。随后，此化合物便能用化学方法大规模生产，以供医学上的使用。但是，水杨酸作为一种有机酸，严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠），但这个办法仅仅取得部分成功。水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用。直到19世纪末期（1893年）才出现一个突破，当时在拜尔（Bayer ）公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman 发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对黏膜的高度刺激性.拜尔公司把这个新产品成称为阿司匹林（Aspirin ）.
C
OH O OH
C
OH
O O -Na
+
C O O OH
C O CH 3
水杨酸水杨酸钠
乙酰水杨酸（阿司匹林）
阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明.一组崭新的称为前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。这类物质与范围广泛的生理过程有关联，并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的。最近，已经证明阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素，因而能减弱身体的免疫反应的症状（例如发烧、疼痛、发炎等)。
阿司匹林药片通常由约0.32g 乙酰水杨酸与少量淀粉混合压片而成。淀粉的作用在于使其粘合成片。因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性，所以阿司匹林药片通常含有一种碱性缓冲剂，以减少对胃壁黏膜的酸性刺激作用。例如，某种阿司匹林药片含70％阿司匹林、10%二羟胺基乙酸铝和20%碳酸镁.
现在单纯的阿司匹林药片似乎少见了,但很多解热止痛药中都含有阿司匹林。例如，一种典型的复合解痛片APC 含阿司匹林0。233g 、非那西汀0。166g 、咖啡因0。030g 。
水杨酸（邻羟基苯甲酸）是个双官能团化合物，既是酚(苯环上带有一个羟基），又是羧酸，因此它可以进行两种类型的化学反应。在浓硫酸催化下，水杨酸中的羟基可与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸（阿
司匹林）。乙酸酐在反应中既作为酰化剂又作为反应溶剂。水杨酸能缔合形成分子内氢键，浓硫酸的作用是破坏水杨酸分子中的氢键,使乙酰化反应易于进行。乙酰化反应完成后，加水使乙酸酐分解为水溶性乙酸。
C
OH
O OH
C O O
OH
C O CH 3
C
H 3C
O
C
O O
CH 3
+
H SO +CH 3COOH
有机反应通常进行得不完全，且伴有副反应,双官能团的水杨酸在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可以发生缩合生成少量聚合物，因此必须经过纯化处理。另外,由于反应不完全，或者在分离过程中产物发生水解,水杨酸也是主要的杂质之一。
C
OH
O OH
H +
O
C O O
C O
O C
O O
+
H 2O
结晶出来的乙酰水杨酸粗产品可以用碳酸氢钠溶液纯化，乙酰水杨酸可以溶解在碳酸氢钠溶液中，而聚合物副产品不溶解,可用过滤的办法除去。水杨酸也会溶解在碳酸氢钠溶液中，但在随后的重结晶过程中，可以将水杨酸与产物分离。
OCCH 3
COO -Na +
C O O OH
C O CH 3
+NaHCO 3
O
+
H 2O
+
CO 2
水杨酸分子含有酚官能团，与大多数其它酚一样，可以与三氯化铁形成深色络合物.阿司匹林的酚基已经被乙酰化，不再发生颜色反应.可以通过这一特点检验阿司匹林中水杨酸的存在.
三。实验仪器及药品
1.仪器:锥形瓶(125mL ）、烧杯、温度计、量筒、减压过滤装置、试管、滤纸、冰水浴. 2。药品：水杨酸,乙酸酐、H 2SO 4（浓）、盐酸、碳酸氢钠、苯酚、FeCl 3（1%)。
四。实验内容及操作
1.阿司匹林的制备
称取2.0g （0.015mol ）水杨酸晶体，置于125mL 锥形瓶中，加入5mL （0.05mol)乙酸酐,接着用滴管加入5滴浓硫酸。缓缓旋摇直至水杨酸溶解，置于沸水浴上加热5~10min 。取出锥形瓶冷却至室温，乙酰水杨酸在此期间开始从反应混合物中结晶析出。如不结晶，用玻璃棒摩擦瓶壁并置混合物于冰水浴中稍加冷却，直至开始结晶为止。加水50mL ，并置混合物于冰水浴中冷却，以使结晶完全。
产物通过真空抽滤收集于布氏漏斗上，用少量冷水洗涤晶体数次，继续抽吸，直至晶体不再带有溶剂。称量粗产品，计算产量和产率。 2.产品的纯化及纯度检验
首先在四个试管中各加入5mL 水，前三个试管中分别溶入几粒苯酚、水杨酸和粗产品晶体。向每一试管
中加入1~2滴质量分数为1%的氯化铁溶液，观察颜色变化,可由此鉴定产品中是否含有水杨酸等杂质.提纯后的产品用第四个试管同上检验,以确定提纯的效果.
将粗产品移入150mL烧杯中，加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至反应完全，用布氏漏斗抽滤,保留滤液，高聚物等不溶杂质留在滤纸上。另在一150mL烧杯中加入约15mL的1：3盐酸溶液（1份盐酸与三份水的混合物，体积比),在搅拌下小心地将滤液倒入烧杯中，阿司匹林即沉淀而出。置混合物于冰浴中冷却，抽滤，并用冰冷却的水充分洗涤晶体，将晶体转移至表面皿上，待其干燥,称量产物，计算产率，检验纯度。
3.用熔点测定仪测定乙酰水杨酸的熔点,文献记载为135～136o C。
五.注意事项
1。乙酸酐刺激眼睛,于通风橱内倒试剂，小心操作。
2。水杨酸是一个双官能团化合物,反应温度应控制在70o C左右，以防下述副产物的生成。
OH
COO HOOC O C
O
CH3
COO
COOH
六。实验结果与讨论
1。实验现象及数据记录及计算.
乙酰水杨酸质量= g
乙酰水杨酸产率= %
乙酰水杨酸颜色、状态。
乙酰水杨酸熔点。
2。实验结果分析与讨论（）
七.思考题
1。计算实验中乙酰水杨酸的理论产量.
2.在水杨酸的乙酰化反应中，加入硫酸的作用是什么？
3。反应后加水的目的是什么？
4.阿司匹林在热水中会发生水解，产物在FeCl3试验中呈阳性(有显色反应)，试说明水解后生成了什么物质？
大学化学实验实验报告
实验名称阿司匹林的合成
姓名同组人日期
一、实验目的
二、实验原理
三、预习思考题
1、计算实验中乙酰水杨酸的理论产量。
2、在水杨酸的乙酰化反应中，加入硫酸的作用是什么?
3、反应后加水的目的是什么?
4、阿司匹林在热水中会发生水解，产物在FeCl3试验中呈阳性（有显色反应），试说明水解后生成了什么物
质?
五、实验结果与讨论
阿司匹林的合成-2016
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称： aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症： 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 一、实验目的 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： COOH OH +(CH 3CO)2O H + COOH COOCH 3 + CH 3COOH 副反应： O OH OH 2 OH C O O O H +O H 2O OH OCOCH 3 O OH OH + OCOCH 3 C O O O H
阿司匹林的合成
阿司匹林的合成 阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药，它诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关。 临床上用于预防心脑血管疾病的发作。阿司匹林 英文名称： aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸，醋柳酸。 适应症： 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 阿司匹林于1898年上市，近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。 阿司匹林为白色针状或片状结晶。无气味。微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中逐渐水解成水杨酸和乙酸。遇沸水或溶于氢氧化碱溶液和碳酸碱溶液中全部分解。溶于乙醇、乙醚和氯仿，1g 溶于300ml25℃的水、100ml37℃的水、5ml 乙醇、10-15ml 乙醚、17ml 氯仿。相对密度1.40。熔点135℃(迅速加热)。最大吸收波长(0.1mol/L 硫酸中)：229nm(E 1% 1cm(1%上标，1cm 下标)484)、(氯仿中)：277nm(E 1% 1cm(1%上标，1cm 下标)68)。半数致死量(大鼠，经口)1.5g/kg 。纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p ．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。 阿司匹林合成原理： 方法一： 乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。 COOH OH +(CH 3CO)2O H 2SO 4COOH OCOCH 3+CH 3COOH COOH HO n H 2SO 4C O O O C O O C O O **m +H 2O (n-1)主反应副反应 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。 粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚
阿司匹林的合成方案
1、浓硫酸催化法： 水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个 是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢 键，阻碍酰化和酯化反应的发生。乙酰水杨酸就是用水杨酸与乙 酸酐进行酯化，反应式： (1)在50 mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0 g(0.050 mol)和新蒸的 乙酸酐10 mL(0.100 mol)。 (2)再加10 滴浓硫酸，充分摇动。 (3)水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70 ℃左右，维持20 min， 并经常摇动。 (4)稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，并用冰水浴冷却15 min， 抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗产品。 (5)检验粗产品中是否还有水杨酸。 (6)用乙酸乙酯重结晶粗产品：将粗产品转至250 mL 圆底烧瓶中，装好回 流装置，向烧瓶内加入100 mL 乙酸乙酯和2 粒沸石，加热回流，进行热 溶解。 (7)然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色 晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。 特点：工艺成熟，产率60%左右。 2、维生素C催化法：（见附页） 3、一水硫酸氢钠催化法 以硫酸氢钠为催化剂合成阿司匹林的最佳反应条件是：n（水杨 酸）∶n（乙酸酐）=1∶1.5，即水杨酸 2.5g，乙酸酐2.6mL，硫酸氢 钠用量为反应物总量的 4.2%，反应温度75~80℃，反应时间40min， 产率达85.10％。用硫酸氢钠代替传统的浓硫酸作催化剂，催化剂可 回收重复使用，实现了化学实验的绿色化，减少了酸性物质的排放， 减轻了对环境的污染，真正达到了绿色、低耗、环保的要求，符合当 前绿色化学发展的方向。 4、碳酸钠催化微波合成法 最佳工艺条件：水杨酸、醋酸酐、硫酸镍三者之比为1:2:0.1,微博辐射50s，辐射功率480w，收率87.7% 5、对苯磺酸催化法 酸酐物质的量之比为1:2 反应时间20min 温度65~75 产率84% 6、酸性膨润土催化法 膨润土的化学成分为A l2O3 和4SiO2和H2O. 陈志勇等将膨润土用酸处理制
阿司匹林的合成
阿司匹林的合成
阿司匹林的制备 一、实验目的： 1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2、通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。 5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂 二、实验原理： 阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下,以醋酐为酰化剂,与水杨酸羟基酰化成酯。传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸，它存在如下缺点： 1)收率较低(65%~70%),腐蚀设备,有排酸污染； 2)操作条件要求严格。浓硫酸具有强氧化性,反应要严格控制其加入速度和搅拌 速度,否则会导致反应物碳化； 3)粗产品干燥时,由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化,引起产品成色不 好；4)产品不能加热干燥,否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。 因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸必要的，改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。 酸性催化剂 酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础,人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究,取得了可喜成果。酸性催化剂包
括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等。 1、酸性膨润土的催化效果 膨润土是以蒙脱石为主要矿物成分的非金属矿产资源，具备二维通道和大孔分子筛的性质,用酸处理后所得的酸性膨润土催化酯化反应最大优点是收率高,催化剂经热过滤与产品分离后,再经干燥、净化、活化处理,可反复使用,成本低,不污染环境,是一种绿色催化剂，该方法消除了环境污染,产品质量但收率中等。 2、对甲苯磺酸的催化效果 对甲苯磺酸为固体有机酸,经济易得,污染少,收率高，操作方便,具有较好的工业化前景。对甲苯磺酸具有催化活性高，选择性好，操作方便，污染少等显著优点。 3、活性二氧化锡固体酸的催化效果 用微波辐射法制备的活性二氧化锡固体酸为催化剂,85℃下,反应45 min可使阿司匹林收率达到81.6%,产物中酯聚合物的含量较少,所得产品为纯白色，可在干燥箱中加热干燥而且乙酰水杨酸极少水解。活性二氧化锡性质稳定,操作安全,所得产品容易分离,回收的二氧化锡除去少量杂质可重复使用。 4、 NaHSO4催化 用硫酸氢钾催化合成乙酰水杨酸，具有催化剂在反应过程保持固态，反应完毕经热过滤即可与产品分离、不溶于反应体系、易回收等特点，克服了浓硫酸对设备的强腐蚀性、对环境的污染等缺点，符合绿色化学的发展方向，具有工业应用的前景。 碱性化合物 碱性化合物为催化剂基于碱性化合物能与水杨酸反应、能破坏水杨酸分子内氢键、活化水杨酸的羟基机理,许多碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。 1、吡啶催化效果
(完整版)阿司匹林的合成
阿司匹林的制备 一、实验目的： 1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2、通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。 5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂 二、实验原理： 阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下,以醋酐为酰化剂, 与水杨酸羟基酰化成酯。传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸，它存在如下缺点： 1）收率较低（65%~70%）,腐蚀设备,有排酸污染； 2）操作条件要求严格。浓硫酸具有强氧化性, 反应要严格控制其加入速度和搅拌速度, 否则会导致反应物碳化； 3）粗产品干燥时,由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化, 引起产品成色不好；4）产品不能加热干燥, 否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。 因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸必要的，改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。 酸性催化剂 酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基, 即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强, 氢质子流动性越好, 越易于催化酯基的生成, 但在乙酰水杨酸的合成中, 催化剂酸性太强, 也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础, 人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究, 取得了可喜成果。酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、 酸性无机盐、酸性膨润土等。
阿司匹林的合成
实验四阿司匹林的合成 (Synthesis and Analysis of Aspirin) 阿司匹林最初发现于1763年，当时人们发现柳树皮可减缓疟疾的 发烧症状。一个世纪后，化学家们从柳树皮中分离和鉴定了其中的活 性成分，称之为水杨酸(Salicylic acid)，但是，水杨酸作为药物来说， 酸性太强，会严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。为此，科学家采用 酸性较小的钠盐（水杨酸钠），但水杨酸钠的刺激性虽然小些，对胃内 壁仍有刺激性影响，且有令人不悦的甜味，以至大多数病人不愿服用。 直到1893年，拜耳(Bayer)公司发明了合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水 杨酸经过胃时不起变化，但可以被肠液中的碱性介质水解生成水杨酸。 拜耳公司将其命名为阿司匹林(Aspirin)。 阿司匹林的作用机理为阻碍体内合成前列腺素（人体内的前列腺 素与身体的免疫反应有关。当身体功能的正常运行受到外来物质的刺 激时会激发前列腺素的合成，而使人疼痛、发烧和局部发炎），因而能 减弱身体的不舒服的感觉。 一．实验目的(Purpose)： 1．掌握乙酰水杨酸的合成方法。 2．了解酰化反应的要求及其应用。 3．进一步熟练重结晶（混合溶剂）及熔点（易分解物质）测定等基本操作。 二．实验原理(Principle)： 阿司匹林的合成，通常用水杨酸与乙酸酐作用，水杨酸分子中酚 羟基的氢被乙酰基取代。 水杨酸既含有羟基，又含有羧基，属于双功能基化合物。它即可 以与羧酸及其衍生物作用，又可以与醇作用成酯，分子间还可以形成 氢键。为了加速反应进行，破坏水杨酸分子间的氢键，常加入浓硫酸 作催化剂。 反应式： C O O H O H + (C H3C O)2O C O O H O CC H3 O + C H3C O O H 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯： C O O H O C C H3 O 阿司匹林 (Aspirin or Acetylsalicylic acid) 是现代生活中最常用的药物之一。它是一种强效的、副作用较小的止痛、退烧和消炎药。 阿司匹林还是复方解痛片A.P.C.的主要成分之一。A.P.C.是由阿司匹林(Aspirin)、非那西汀(Phenacetin)、咖啡因(Caffeine)复合而成。 安全防护(Safety First) 乙酸酐是个催泪剂，反应应在通风柜中进行．
阿司匹林的制备流程
阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），化学名。（/乙酰氧基）苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末,熔点135—140℃,无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，氯仿或乙醚中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸，具弱酸性，最稳定ph值2.5。阿司匹林可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐经酰化制得。在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应，生成少量的聚合物。副产物不溶于碳酸氢钠溶液，由此可提纯阿斯匹林。实验过程中，阿斯匹林产量少，并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体，实验现象成功率低，同时需要较长的处理及静置时间。 阿司匹林的制备 实验室制备阿司匹林 本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿斯匹林。由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。原理如下： 水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应，生成少量聚合物： 酰化反应 在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸，采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右。安装回流装置水浴加热,控制温度在80～85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热.反应液稍微冷（50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使结晶完全析出。 产品的提纯 减压过滤：用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次，减压过滤，即得到粗产物。产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无二氧化碳产生.减压过滤，用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤
阿司匹林的合成方程式
阿司匹林的合成方程式 阿司匹林是一种广泛使用的非处方药，可缓解头痛、发热等症状。其合成方程式追溯至19世纪，在德国化学家孟德尔等人的研究中被首 次合成。本文将分步骤阐述阿司匹林的合成方程式。 首先，将苯酚（C6H5OH）和氯化亚铁（FeCl2）加入到硝酸中， 使其发生硝化反应。反应后的产物为邻硝基苯酚（C6H4(NO2)(OH)）。 方程式如下： C6H5OH + FeCl2 + 3HNO3 → C6H4(NO2)(OH) + Fe(NO3)3 + 3H2O + HCl 接着，将邻硝基苯酚和稀盐酸加入乙酸溶液中，使其发生亲电取 代反应。反应后的产物为邻乙酰氨基苯酚（C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3)）。方程式如下： C6H4(NO2)(OH) + CH3COCl + HCl → C6H4(OCOCH3)(Cl) + H2O C6H4(OCOCH3)(Cl) + NH3 → C6H4(OCOCH3)(NH2) + HCl C6H4(OCOCH3)(NH2) + CH3COCl → C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + HCl 最后，将邻乙酰氨基苯酚和氢氧化钠加入水中，并加热，使其发 生环酰化反应。反应后的产物为阿司匹林（C9H8O4）。方程式如下：C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + NaOH → C9H8O4 + CH3COONa + NH3 + H2O 综上，阿司匹林的合成方程式为C6H5OH + FeCl2 + 3HNO3 → C6H4(NO2)(OH) + Fe(NO3)3 + 3H2O + HCl，C6H4(NO2)(OH) + CH3COCl + HCl → C6H4(OCOCH3)(Cl) + H2O，C6H4(OCOCH3)(Cl) + NH3 → C6H4(OCOCH3)(NH2) + HCl，C6H4(OCOCH3)(NH2) + CH3COCl → C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + HCl，C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + NaOH → C9H8O4 + CH3COONa + NH3 + H2O。其中，硝化反应产生邻硝基苯酚，亲电取代反应将硝基还原为氨基，并引入乙酰基，最终环酰化反 应形成阿司匹林。
(完整版)阿司匹林的制备
阿司匹林的合成 一、实验目的 1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式 2、了解酰化反应的要求及应用 3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶 4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。 二、实验原理 水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以 发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨 酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为 三、合成原料 阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。 水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml
乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。 四、实验步骤 称取50.0g水杨酸，加入50mL圆底烧瓶中再加入5mL乙酸酐摇匀后加入5滴浓硫酸装一球形冷凝管见上图。待水杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放入80~85℃水浴中恒温15~20分钟其间不断振摇。反应结束后稍微冷却倒入盛有30mL冷水的烧杯中并用10mL水洗涤圆底烧瓶将洗涤液也倒入烧杯中很快析出白色晶体将烧杯置于冷水 浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得粗品阿司匹林。 取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中加入0.1%FeCl3溶液1~2滴现察颜色变化。 将粗品阿司匹林放入50mL圆底烧瓶中加入4~5mL无水乙醇装上球形冷凝管通入冷凝 水置于60~70℃水浴中加热片刻若粗品还有少量未溶可补加少量乙醇直至其全都溶 解。用滴管向溶液中滴加水至微浑再加热溶解冷却至少半小时溶液析出白色晶体抽 滤红外灯烘干计算收率。 取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中并加入0.1%FeCl3 溶液1~2滴观察颜 色变化。
(完整版)阿司匹林的合成
实验24 阿司匹林的合成 一。 实验目的 1。了解酰化反应的原理和操作方法； 2。进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作； 3.了解乙酰水杨酸的应用价值. 二.背景知识及实验原理 阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。它的历史开始于1763年，当时一位名叫Edward Stone 的牧师发现柳树皮可以“治疗”疾病，并发表了一篇论文。几乎一个世纪后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病.最终发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药. 此后不久，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含有同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸。随后，此化合物便能用化学方法大规模生产，以供医学上的使用。但是，水杨酸作为一种有机酸，严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠），但这个办法仅仅取得部分成功。水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用。直到19世纪末期（1893年）才出现一个突破，当时在拜尔（Bayer ）公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman 发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对黏膜的高度刺激性.拜尔公司把这个新产品成称为阿司匹林（Aspirin ）. C OH O OH C OH O O -Na + C O O OH C O CH 3 水杨酸水杨酸钠 乙酰水杨酸（阿司匹林） 阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明.一组崭新的称为前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。这类物质与范围广泛的生理过程有关联，并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的。最近，已经证明阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素，因而能减弱身体的免疫反应的症状（例如发烧、疼痛、发炎等)。 阿司匹林药片通常由约0.32g 乙酰水杨酸与少量淀粉混合压片而成。淀粉的作用在于使其粘合成片。因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性，所以阿司匹林药片通常含有一种碱性缓冲剂，以减少对胃壁黏膜的酸性刺激作用。例如，某种阿司匹林药片含70％阿司匹林、10%二羟胺基乙酸铝和20%碳酸镁. 现在单纯的阿司匹林药片似乎少见了,但很多解热止痛药中都含有阿司匹林。例如，一种典型的复合解痛片APC 含阿司匹林0。233g 、非那西汀0。166g 、咖啡因0。030g 。 水杨酸（邻羟基苯甲酸）是个双官能团化合物，既是酚(苯环上带有一个羟基），又是羧酸，因此它可以进行两种类型的化学反应。在浓硫酸催化下，水杨酸中的羟基可与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸（阿
阿司匹林(Aspirin)的合成
阿司匹林（Aspirin ）的合成 OCOCH 3 COOH C 9H 8O 4 180.16] 阿司匹林又名乙酰水杨酸，化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，（2-(acetyloxy ）benzoic acid ）本品为白色结晶或结晶性粉末；微臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。本品易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液（同时分解）mp.135~140℃ 阿司匹林为常用解热镇痛抗炎药，具有解热镇痛和抗炎作用。用于发热、头痛、神经痛、肌肉痛、关节痛及风湿热、急性（类）风湿性关节炎和痛风等。阿司匹林还具有抗血小板活性，抑制血小板释放和聚集，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，可用于预防心肌梗死，动脉血栓、动脉粥样硬化等。 一、实验目的 1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法。 2.掌握乙酰水杨酸的性质，熟悉其鉴别反应。 3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。 二、实验原理 阿司匹林的制备是以水杨酸为原料，在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。 合成路线如下： OCOCH 3COOH OH COOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH ++ 反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。 （1） （CH 3CO ）2O + H + CH3-C +=O + CH 3COOH + CH3 - C + = O 三、实验材料 药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙醇、蒸馏水 仪器：250mL 三角瓶（干燥）、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴锅、称量纸、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 100℃温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管 COOH OH COOH OCOCH 3
(完整word版)阿司匹林合成路线
阿司匹林的合成路线介绍 阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。目前全世界阿司匹林原料药产量已达５万吨左右，年产片剂１千多亿片。多年来，阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一，年产量达１万多吨，也是我国医药原料药出口的大宗产品，２００５年的出口量为７５２２吨，出口金额达到２０５５万美元。 1 . 采用乙酸酐为酰化剂的工艺路线 催化剂类别 需用原料及配方实例 原料名称规格组分比(份) 酚甲酸 98.5% 25 乙酸酐 98.5% 27 制备工艺: 混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高，还可收得10份纯品。 经过几十年的生产实践，阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺：以苯酚为原料，经过和二氧化碳的羧化反应，生成水杨酸，经升华后得到升华水杨酸，再采用醋酐－醋酸法。由于此生产工艺不复杂，收率、成本等也较为理想，几十年来，国内外生产企业基本按照这条工艺路线进行生产。故该工艺较为成熟。由于长期以来，国内外科研机构、生产厂商对其生产工艺进一步深入研究的工作做得不多，所以这方面的专利以及研究论文也较为少见。 工艺探索不断 在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温，使反应在８０℃～９０℃温度下进行，反应时间２小时左右，耗能量较大。近年来，由于基本能源价格不断上涨，反应时间越长则能耗越大，成本越高。从近几年的研究趋势看，研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中，通过添加不同的催化剂，使得反应更易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。 1.1 水杨酸与醋酸酐法加入氧化钙或氧化锌 美国专利局２００１年８月公开了Ｈａｎｄａｌ－Ｖｅｇａ等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利，该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为２％游离水杨酸的混合物。此反应十分快速，属于放热反应，也是一锅反应，且无污染物，不需要排放残渣酸，也不需要任何有机溶剂，产物不需要再结晶。因产物是固体，合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片，成阿司匹林片。 1.2 用一水硫酸氢钠作催化剂 肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为，水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中，用一水硫酸氢钠为催化剂，反应时间约４０分钟，反应温度８０～９０Ｃ，收率约为８６．７％。硫酸氢钠为一价廉易得，使用安全的物质，其催化合成阿司匹林效果较好，因其难溶于有机溶剂，易于分离回收重用。
阿司匹林的制备流程
阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸(Acetylsalicylic acid),化学名。(/乙酰氧基)苯甲酸,系白色结晶或结晶性粉末,熔点135—140℃,无臭或略带醋酸味,水中微溶，乙醇中易溶,氯仿或乙醚中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸,具弱酸性，最稳定ph值2。5。阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸）与乙酸酐经酰化制得。在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应,生成少量的聚合物。副产物不溶于碳酸氢钠溶液,由此可提纯阿斯匹林。实验过程中,阿斯匹林产量少,并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体,实验现象成功率低,同时需要较长的处理及静置时间。 阿司匹林的制备 实验室制备阿司匹林 本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿斯匹林。由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150~160℃。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到60～80℃,而且副产物也会有所减少。原理如下： 水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物: 酰化反应 在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸，采用搅拌使水杨酸尽量溶解，然后在水浴上加热，水杨酸立即溶解。如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右.安装回流装置水浴加热，控制温度在80～85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热.反应液稍微冷（50℃以下）却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温，再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出，将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使结晶完全析出。 产品的提纯 减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次，减压过滤,即得到粗产物。产品重结晶:将粗产物转移至烧杯，在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生.减压过滤，用少量水冲洗漏斗，除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水的烧杯中,使溶液pH呈弱酸性，此时即有阿司匹林析出。将烧杯放置冰水浴冷却,待结晶析出完全，减压过滤，用少量冷水洗涤结晶2~3次，抽干水分，产物自然干燥后称重,可以得到较为纯净的阿司匹林。 实验注意事项 (1)乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为128~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干. （2)为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中,加入1~2滴1％FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色）。 （3）乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃，熔点为136℃。在测定熔点时,可先将载体加热至120℃左右，然后放入样品测定. （4)实验中要注意控制好温度（水温80~85℃)。 工业制备阿司匹林 工业制备阿司匹林原理与实验室制备类似 酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下：在酸作用下，乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强，使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基，即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好，越易于催化酯基的生成，但在乙酰水杨酸的合成中，催化剂酸性太强，也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。
阿司匹林(Aspirin)的合成
第十五授课单元阿司匹林（Aspirin）的合成 教学目标及基本要求： 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作 教学内容： 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为： 阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。 合成路线如下： （一）酯化在装有转子的100 mL 圆底烧瓶中，依次加入水杨酸10 g，醋酐14 mL，浓硫酸5 滴，装上球形冷凝器。开动搅拌，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL 冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。 （二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器和转子的100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75 mL 热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，计算收率。 教学重点及难点：重结晶操作 教学方法和手段：讲解和演示 板式设计： 一实验目的掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作 二实验内容 一）酯化在装有转子的100 mL 圆底烧瓶中，依次加入水杨酸10 g，醋酐14 mL，浓硫酸5 滴，装上球形冷凝器。开动搅拌，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL 冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。 （二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器和转子的100 mL圆底烧瓶中，加入30 mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75 mL 热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，计算收率。 思考题：1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？ 2. 本反应可能发生那些副反应？产生哪些副产物？ 3. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何滤液要自然冷却？
阿司匹林的合成
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容： 1、重结晶操作 2、抽虑操作 三、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：
副反应： 表1 主要试剂和产品的物理常数 名称分子量m.p.或b.p. 水醇醚水杨酸138 158(s) 微易易醋酐102.09 139.35(l) 易溶∞乙酰水杨酸180.17 135(s) 溶、热溶微 四、实验步骤： 在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。
阿司匹林的制备
阿司匹林的制备 摘要：较全面地介绍阿司匹林，并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸，吡啶和乙酸钠做催化剂，由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸），比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用，发现乙酸钠的催化作用最好。 关键词：阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。 一、阿司匹林简介： 中文名称：阿斯匹林（解热镇痛药）阿司匹林（退热药） 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称：Aspirin 拉丁名称：Aspirin 化学普通命名法：乙酰水杨酸，acetylsalicylicacid 化学系统命名法：2-（乙酰氧基）苯甲酸 IUPAC命名法：2-ethanoylhydroxybenzoicacid 分子结构式为：C9H8O4 分子相对质量：180.16 为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。 发展史： 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。早在1853 年夏尔，弗雷德里克·热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲利克斯· 霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林（Aspirin）。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。 目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况： （1）、镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参与治疗。 （2）、消炎、抗风湿 阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。 （3）、关节炎