苏州大学有机化学实验-胺的性质

苏州大学化学化工学院课程教案

[实验名称] 胺的性质

[教学目标] 知识与技能: 理解并掌握脂肪族和芳香族胺化学反应的异同性，用简单的化学方法区别伯、仲和叔胺。

[教学重点] 脂肪族和芳香族胺化学反应的异同性，用简单的化学方法区别伯、仲和叔胺。[教学方法] 讲演法，比较法，归纳法

[教学过程]

[引言] 【实验目的】本次的实验内容是胺的性质。通过实验，要掌握脂肪族和芳香族胺化学反应的异同性，学会用简单的化学方法区别伯、仲和叔胺。

[讲述] 【胺的性质实验一】与亚硝酸的反应[1, 2]。

1.伯胺的反应：

①取0.5 mL苯胺盛于试管中，加2 mL浓盐酸和3 mL水，将试管放在冰水浴中冷却至0

o C。再取0.5 g亚硝酸钠溶于2.5 mL水中，用冰水浴冷却后，慢慢加入含有苯胺盐酸盐的试管中，随加随搅，直至溶液对碘化钾淀粉试纸呈蓝色为止[3]，此为重氮盐溶液。

②取1 mL重氮盐溶液加热，观察有什么现象发生？注意是否有苯酚的气味？

③再取1 mL重氮盐溶液，加入1滴β-萘酚溶液（配方：0.4 gβ-萘酚溶于4 mL 5%氢氧化

钠中），观察有无橙红色生成？

2.仲胺的反应：分别取1 mL N-甲基苯胺及1 mL二乙胺盛于2支试管中，各加1 mL浓盐酸

及2.5 mL水。把试管浸在冰水中冷却至0 o C。再取1支试管，加入1.5 g亚硝酸钠和5 mL 水溶解，分成两份。把2支试管中的亚硝酸钠溶液分别慢慢加入上述两种仲胺盐酸盐的溶液中，并随时振荡，观察有无黄色沉淀生成。

3.叔胺的反应：取N, N-二甲基苯胺及三乙胺重复试验（2），结果如何？利用上述试验可以

区别胺的类型。

[讲述] 【胺的性质实验二】Hinsberg 试验[4]

试样：苯胺、N-甲基苯胺，N, N-二甲基苯胺。

在3支试管中，分别加入2滴液体胺或0.1g 固体胺、1.5 mL NaOH 溶液及3滴苯磺酰氯，塞住试管口，剧烈振荡3～5 min ，拔去塞子，振摇下在水浴上温热。冷却，用试纸检验溶液是否为碱性，若不为碱性，应加氢氧化钠使呈碱性。观察有没有固体或油状物析出？

[讲述] 【胺的性质实验三】与饱和溴水的反应

向小试管中加入1滴苯胺，加1 mL 水稀释，加入1～2滴饱和溴水，振荡，观察现象。

[讲述] 【胺的性质实验四】与NaClO 的反应

向小试管中加入1滴苯胺，加1 mL 水稀释，加入1滴5% NaClO 溶液，振荡，观察现象[5]。

[讲述] 【注释】

[1] A: 放出氮气，得到澄清液体，表示为脂肪族伯胺。因为甲胺毒性大，所以该实验省略。

B ：有黄色油状物或者固体析出，加碱后不变色，表示为仲胺，加碱至呈碱性时转变为绿色固体，表示为芳香叔胺。

C ：不放出气体，得到澄清液体，表示为脂肪族叔胺；再加入数滴萘酚溶液于5%氢氧化钠溶液中，若出现橙红色沉淀，表示为芳香伯胺。

[2] 实验一中每一组都要用亚硝酸钠的水溶液，可以这样准备：2 g NaNO 2 + 10 mL 水，配好后

放在冰水浴中冷藏。

注意：许多亚硝基化合物已被证实有致癌作用，应避免直接接触，并应立即消除所有这些溶液，倒入废液桶内及时清运。

[3] 亚硝酸钠是氧化剂，当它过量后与KI 反应，生成碘，所以试纸会变蓝。

[4] 若溶液中无沉淀析出，加稀盐酸(6 mol/L)酸化并用玻璃棒摩擦试管壁，析出沉淀的，表示

为伯胺。

若溶液中无沉淀析出或油状物，加盐酸酸化后不溶解的，则表示为仲胺。

若溶液中仍为油状物，加浓盐酸后，溶解为澄清溶液，则为叔胺。

[5] 次氯酸钠起氧化作用，先出现绿色，再变为紫色。 NH

2NCl O N O NH 2NaClO