2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》(苏教版)Word版含解析
课时31 有机推断与有机合成
1(2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：
(1) B分子中的官能团有和。(填名称)
(2) D→E的转化属于(填反应类型)反应。
(3) E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是。
(4) E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式：。
Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同
Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰
Ⅲ. 属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种
【答案】(1) 醚键溴原子(2) 取代
(3)
(4) 或
【解析】(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩
余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。
2(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①R—Br R—MgBr
②(R表示烃基，R'和R″表示烃基或氢)
(1) 写出A的结构简式：。
(2) G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。
(3) F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：。
【答案】(1) (2) (酚)羟基酯基
(3) +H2O
【解析】(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。(3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。3(2015·江苏高考节选)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
C H O
14142
已知：RCH 2CN
RCH 2CH 2NH 2，请写出以
为原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH
【答案】
()
【解析】 本题可用逆推法，由“已知”可知，目标产物中的—NH 2可由—CN 与H 2在催化剂加热的条件下得到，即可由
得到，结合原流程中D 的生成可知，
可由
与NaCN 反应得到，分子中的Cl 原子可通过碳碳双键与HCl 发生加成反应得到，即可由
与HCl
反应得到，而
可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。
4 (2014·江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成(部分线路)：
……
……
根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成
路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】
【解析】 比较原料分子结构与目标产物分子结构，—CH 2CHO
—CH(CH 3)COOH 属于
增碳反应，依照流程中D→E 的变化，须用卤代烃与NaCN 的取代反应，逆推：
，引入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr 的
加成、羟基与HBr 的取代，由于官能团的位置发生改变，故采用碳碳双键与HBr 的加成引入溴。
5. (2015·新课标Ⅰ卷)A(C 2H 2)是基本有机化工原料。由A 制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下：
A
顺式聚异戊二
烯
参照异戊二烯的上述合成路线，设计一种由A 和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
【答案】
6. (2015·扬州一模)药物F 具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性，其合成路线如下：
已知：+ClCH2CH3+HCl。
以和苯、乙醇为原料，可合成，写出合成流程图(无机试剂任用)。
【答案】
【解析】由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，结合原流程图中D生
成E的反应可知，该产物可由发生消去反应得到，由原流程图中C生成D的反应
可知，上述产物可由得到，可由经酯化、取代得到
，也可先取代再酯化。
7. (2013·江苏高考)已知：，写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】
【解析】分析目标物与原料的差别：苯环被加成、苯环上侧链增加1个碳原子，依照题给信息，卤代烃与Mg/无水乙醚反应后再与甲醛加成可增加1个碳原子。
8. (2015·南京二模)有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成：
F
已知：①苯胺有还原性，易被氧化；②硝基苯直接硝化的主要产物为间二硝基苯。
对苯二胺()是一种重要的染料中间体。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、
(CH 3CO)2O 及CH 3COOH 为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试剂任用)。 【答案】
【解析】 由原题中“已知②”可知，苯环上的两个氨基不能同时由还原硝基得到，故应该先通
过苯的硝化反应得到硝基苯()，将硝基还原为氨基得到苯胺()，结合原题中的
④⑤⑥步可知，让苯环上再生成一个硝基时应先将氨基保护而生成，再通过硝化反
应得到，结合原题中的反应⑥可知，将其水解后得到，利用原题中反应⑦可
知还原硝基后得到。
9. (2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛
等。罂粟碱的合成方法如下：
已知：(R、R'为烃基)。
根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
【答案】
【解析】由“已知”可知，可由乙醛(CH3CHO)和CH3CH2CN反应先得到，然后将—CN水解得到—COOH后得到产物，将乙醇氧化可得乙醛，乙醇与HBr发生取代反应得到溴乙烷(CH3CH2Br)，结合原题中B生成C的反应可知，溴乙烷与KCN反应得到CH3CH2CN。
10. (2016·南京、盐城一模)F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：
(1) 化合物F 中的含氧官能团为 和 。(填官能团的名称)
(2) 试剂X 分子式为C 2H 3OCl 且分子中既无甲基也无环状结构，则X 的结构简式为 ；由E→F 的反应类型为 。
(3) 写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ. 能发生银镜反应
Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢
(4) 请写出以
和BrCH 2COOC 2H 5为原料制备
的合成路线流程图(无机试
剂可任选)。合成路线流程图示例如下：
CH 3CHO
CH 3COOH
CH 3COOCH 2CH 3
【答案】 (1) 羧基 醚键 (2) ClCH 2CHO 取代反应
(3)
(4)
【解析】 (2) 试剂X 分子式为C 2H 3OCl ，且分子中既无甲基也无环状结构，则X 的结构简式为ClCH 2CHO ；由E→F 发生酯的水解反应，属于取代反应。
(3) E 的一种同分异构体满足：Ⅰ. 能发生银镜反应，含有醛基；Ⅱ. 分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个—CH 2CHO ，且处于间位位置，结构简式为
。
(4) 与HBr 发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，
发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D 反应，
与BrCH 2COOC 2H 5/Zn 作用
得到，最后在酸性条件下水解得到。
11. (2014·南京模拟)碘海醇是一种非离子型造影剂。下面是以化合物A(分子式为C 8H 10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[
为
]：
A
B
C
① ② ③
D ④ E
⑤ F G
H (碘海醇)
(1) 写出A 的结构简式： 。
(2) 反应①~⑤中，属于取代反应的是 (填序号)。 (3) 写出C 中含氧官能团的名称：硝基、 。 (4) 已知：①+NaOH
R 1COONa+R 2NH 2；
②
呈弱碱性，易被氧化。
请写出以
和(CH 3CO)2O 为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任
用)。合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2Br
CH 3CH 2OH
【答案】 (1) (2) ②③④ (3) 羧基
(4)
【解析】 (1) 从反应条件看，反应①为氧化、反应②为硝化、反应③为酯化，由D 的结构可知A 是间二甲苯。(2)反应⑤是还原，硝化、酯化是取代反应，反应④酯基变肽键，也是取代反应。
(3) C 的结构简式是，含硝基和羧基。(4) 比较原料甲苯与目标合成物，甲基
不变、对位引入氨基、间位引入硝基，先在甲基对位引入硝基，再还原为氨基，由于还要引入硝基，故必须在保护氨基的基础上引入间位硝基。
12. (2016·南通模拟)
A B C
D E
F
(1) 化合物A中的含氧官能团有、(填名称)。
(2) 已知：B➝C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X的结构简式：。
(3) 反应D➝E的反应类型是。
(4) 写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：。
Ⅰ. 属于芳香族化合物
Ⅱ. 分子中有4种不同化学环境的氢
Ⅲ. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但能发生水解反应
(5) 已知：。结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的X
为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br CH3CH2OH
【答案】(1) 羟基醛基(2) CH3OCH2Cl(3) 加成反应
(4) 或
(5)
【解析】(2) B→C，—OH中H被取代，另一产物为HCl，故X是ClCH2OCH3。(3) D→E是键被羟基加成。(4) B的该同分异构体含苯环、酯基，不含酚羟基，对称性较好，
可以是或。(5) 目标物的单体是
，对照原料对甲基苯酚()，必须将甲基氧化为羧基，但需要保护酚羟基，模拟B→C保护酚羟基，再氧化甲基至羧基，结合E→F再恢复酚羟基。
13. 某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应。
已知：Ⅰ. (苯胺，易被氧化)
Ⅱ. (X为Cl或Br)
Ⅲ. 大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸
(1)B的结构简式为。C转化为D的反应类型为。
(2)反应③和④顺序能否对换?(填“能”或“不能”)；理由是。
(3)写出反应⑤的化学方程式：。
【答案】(1) 氧化反应(2) 不能如果对换，氨基将被氧化
(3) n+(n-1)H2O
【解析】(1) 芳香烃A的相对分子质量为92，苯基()的相对分子质量为77，故A是甲苯，根据扁桃酸的分子结构可知，B是氯甲苯()；根据C转化为D的反应条件可知，C转化为D的过程应该是醇羟基的氧化。(2) 反应③和④引入氨基和羧基，氨基用硝基还原，羧基用甲基氧化，由于氨基有较强的还原性，故先氧化甲基再还原硝基。(3) 反应⑤是成肽缩聚反应。
14. (2015·唐山二模改编)某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂对羟基苯甲酸乙酯：
高分子化合物是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH 2CH2CH3CHO CH3COOH
【答案】
【解析】采用逆推法：根据产物的结构简式可得该高分子化合物是由加聚反应得到，
可由发生消去反应得到，根据反应①，原料甲苯经溴代可得，再催化加氢可得。
15. (2015·南通三模)有机物H是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到。
(1)有机物A中的含氧官能团的名称为。
(2)由C转化为D的反应类型为。
(3)反应⑦除了得到有机物H外还得到HBr，试剂X的结构简式为。
(4)步骤⑤可得到副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简式：。
(5)E的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ. 可以发生银镜反应，且能够与NaHCO3反应产生CO2
Ⅱ. 是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢
写出该同分异构体的结构简式：(任写一种)。
【答案】(1) 羟基、酯基(2) 取代反应(3) (4)
(5) 或
【解析】(2) 由C和D的结构可看出，C生成D的同时生成了C2H5Br，故该反应为取代反应。(3) 反应⑦得到HBr，故该反应可看作是G分子中羟基邻位上的H原子被取代的反应，故X为溴代烃，其结构简式为。(4) 根据所学知识可知，酚羟基邻对位上的H原子活泼，容易发生取代反应，结合F的结构可知，分子中的—CH2Cl可在羟基的邻位，由此可得到有机物J的结构简式。(5) 能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能与NaHCO3反应生成CO2，说明分子中含有羧基；由于分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故两个取代基在苯环的对位，最后将1个O 原子与醛基相连或与羧基相连后得到该同分异构体。
16. 已知：+CH—M+HX(X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)。由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下：
回答下列问题：
(1)写出C中含氧官能团的名称：，写出A和银氨溶液反应的化学方程式：。
(2)D的结构简式为，F→G 的反应类型是。
(3)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有：NaOH溶液、。
【答案】(1) 酯基+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3
(2) 酯化反应(或取代反应)
(3) 稀硫酸、FeCl3溶液(或溴水等)
【解析】(1) A→B的反应是银镜反应，故A 含醛基，则A是，B是
，C是。(2) 根据C和E的结构简式可知C和D发生取代反
应得到E，D的结构简式是；F→G是分子内酯化成环。(3) 是酚的酯，水解产物有酚羟基，是普通的酯，水解产物是醇羟基，可用FeCl3溶液或溴水检验醇与酚，由于碱性水解产物是酚钠，故需要用硫酸酸化。
17. (2015·连云港、宿迁、徐州三模)白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：
根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
【答案】
CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2CN CH3CH C(C H3)CN CH3CH C(CH3)COOH
【解析】可用逆推法分析如下：结合流程中的反应⑤可知，产物中的羧基可由—CN在酸性条件下水解得到；结合反应④可知，CH3CH C(CH3)CN可由CH3CH2CN与CH3CHO发生反应得到；结合反应②可知，CH3CH2CN可由CH3CH2Cl与NaCN反应得到；结合反应①可知，CH3CH2Cl可由CH3CH2OH与SOCl2反应得到，而CH3CH2OH可由CH3CHO与H2发生加成反应得到。
6. 化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：
(1)写出E中含氧官能团的名称：和。
(2)写出反应C→D的反应类型：。
(3)已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。写出反应A→B 的化学方程式：。
(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以、为主要原料制
备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH
【答案】(1) 醚键 羰基 (2) 取代反应
(3) +CH 2Br 2+2NaOH +2NaBr+2H 2O
(或+CH 2Br 2+2HBr)
(4) 或
(其他合理答案均可)
(5)
【解析】 (2) C→D ，C 中的被烯丙基取代。(3) 根据C 的结构及B 的性质可知，B 不含酚羟基、羧基、卤素原子，含苯环，由于A 中含酚羟基，则A 是，A 与CH 2Br 2发生取代反应生成。(4) 该同分异构体除了苯环外还有2个不饱和度，且对称性强，可以是
或。
(5) 目标产物为，根据流程中反应C→D ，逆推由2分子在Mg 存在条件下发生取代反应得到，对比和原料的结构，根据E→F 的反应原理，可由
和反应得到，丙酮可由水解、氧化得到。
有机化学基础高考化学一轮复习资料
有机化学基础高考化学一轮复习资料 第1节 认识有机化合物 【考纲要求】 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括立体异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。 考点一 有机物的官能团、分类和命名 1．按碳的骨架分类 (1)有机物??? 链状化合物 环状化合物? ?? ?? 脂环化合物芳香化合物 (2)烃 2．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团
3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法 (3)烯烃和炔烃的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃() (2)官能团相同的物质一定是同一类物质() (3)含有羟基的物质只有醇或酚() (4)含有醛基的有机物一定属于醛类() (5)、—COOH的名称分别为苯、酸基() (6)醛基的结构简式为“—COH”() 答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)× 2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛 3．指出下列有机物命名错误的原因。 (1)命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； 将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是 ________________________________________________________________________
2021高考化学一轮复习第11章有机化学基础高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案新人教版
第11章 有机化学基础 (六) 有机推断与合成的突破方略 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断 (1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 (2)“――→Ni △ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括 、—C≡C—、 与H 2的加成。 (3)“――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d. 纤维素的水解反应。
(4)“――――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。 (5)“――――――→NaOH 水溶液 △ ”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 (6)“――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 (7)“―――→Cu 或Ag △ ”“――→[O]”为醇氧化的条件。 (8)“――→FeX 3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。 2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类 (1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有 或C≡C 结构。 (2)使KMnO 4(H ＋ )溶液褪色，则该物质中可能含有、C≡C、—CHO 或为苯的同系物等结构。 (3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I 2变蓝，则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。 (7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。 (8)加入Na 2CO 3或NaHCO 3溶液产生气体，表示含有—COOH 。 3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH 2OH ；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 。 (2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或C≡C 的位 置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
(完整版)高三化学一轮复习计划
富县高级中学 2017届高三化学复习计划 一、复习思路与原则 1．熟悉《考试大纲》。《考试大纲》是命题的依据，是化学复习的“总纲”，要通过对《考试大纲》的学习，明确高考的命题指导思想、考查内容、试题类型、深难度和比例以及考查能力的层次要求等。在复习备考中，正确把握复习方向，认真研究这些能力要求的含义，结合具体实例进行针对性训练，不搞“偏、难、怪”试题，对考纲不要求的内容可以不复习，对考纲降低要求的内容不拓展，对考纲要求的容要花大力气进行复习。 2．认真研究近五年高考试卷，了解试卷的变化（注重全国卷）。如试卷的结构、试题类型、考查的方式和能力要求等，从而理清复习的思路。要在高考试题的基础之上不重新材料，整合试题。 3．加强集体备课、发挥集体的力量。坚持互研组集体备课，讨论下周的课时划分，教学目的，重点难点，教学方法，作业布置，试题删减等等。主讲人要提前准备，组员要创所欲言，各抒己见，集思广益，达成共识。教学中遇到的问题随时互研，大到教法、学法，小到每一个知识点。通过相互听课学习，取他人之长，补自之短，提高教学水平和复习质量。 4．结合所选复习资料《创新设计》，复习时注重基础要突出教材。认真阅读、梳理教材，挖掘教材中实验和习题的可变因素（如不同的方法完成同一实验或同一方法完成不同实验、一题多解和变式练习等），进行深入地理解、应用，夯实教材中的基础知识、基本技能、基本方法和基本题型。注重教材章、节之间知识内在联系、规律的揭示，形成知识结构和网络。如无机元素及其化合物知识（内容多、涉及面广，往往死记硬背，不易掌握），复习时应以元素周期律的性质递变规律作为知识主线，以化学基本理论作为知识网络，帮助学生理解、掌握相关内容，形成相应的知识结构和网络。即根据物质结构和元素周期表，逐一地判断某主族元素及其化合物的通性，同主族元素或同周期元素性质的递变规律；根据强弱电解质理论推知一种盐的水溶液是酸性还是碱性；根据离子反应发生的条件和金属活动性顺序或非金属活泼性顺序，推测某一反应是否发生；根据化学平衡和勒夏特列原理，知道如何促进或抑制某一反应的进行等。重视高中教材中的阅读材料、常识介绍，它们往往是高考考查的盲点。 要注重化学主干知识，突出复习重点。高考要求的化学主干知识为（25条）： （1）原子结构（2）元素周期律、周期表（3）分子结构、晶体类型（4）化学反应与能量（热化学方程式）（5）反应速率与化学平衡（6）电解质溶液（PH、离子方程式、水解、电解等）（7）氧化还原原理的应用（8）典型的非金属卤素（9）氧族元素（10）氮族元素（11）碳族元素（12）碱金属（13）镁铝铁（14）同分异构（15）烃及其衍生物（16）糖类、蛋白质、油酯（17）有机合成材料（18）物质的量
新教材高考化学一轮复习第九章有机化学基础微专题23“有序思维”突破同分异构体学生用书
微专题○23“有序思维”突破同分异构体 【知识基础】 1．有机物同分异构体书写的思维模型 2．限定条件下官能团的判断 羟基的同分异构体时,通过计算,苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5,而苯酚的不饱和度为4,所以还需要一个不饱和含氧官能团,即醛基,而不是饱和的含氧官能团,如羟基或醚键。 3．官能团或取代基位置的确定方法 (1)“取代法”确定链端官能团的位置 实质：找出碳链中的等效氢原子,用链端官能团取代碳链中不同的等效氢原子。 适用范围：—X(X表示卤原子)、—OH、—CHO、—COOH等。 实例：如【考点速览】中T4,由信息③可知,结构中含有酚羟基,由信息①②可知,苯环上的另一个取代基为—C3H6CHO,此时,问题转化为—C3H6CHO的同分异构体有多少种。—CHO 为链端官能团,除官能团外的碳链结构有 用—CHO取代碳链中不同的等效氢原子,共有5种结构。再结合苯环上有两个取代基时有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体有5×3＝15(种)。由峰面积之比为6∶
2∶2∶1∶1可知,分子结构高度对称,且结构中含2个—CH3,故结构简式为 (2)“插入法”确定链中间官能团的位置 实质：找出碳链中的等效碳原子,将链中间官能团插入碳骨架中。 注意：对于—O—、,其结构对称,插入X—Y(X、Y表示原子或原子团,后同)之间 均只有1种结构：X—O—Y、。对于,其结构不对称,若插入不同的原子或原子团之间有2种情况,如插入X—Y之间有2种结构： 若插入相同的原子或原子团之间只有1种结构： 实例：的同分异构体中能同时满足下列条件的有________种。 a.含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1。由信息a推知有机物中含 ,由信息c推知该有机物中含甲基,结合信息b可知,苯环上有两个对称位置的—OH。 其解题方法：先用—OH取代甲苯上两个对称位置的氢原子,再插入即得符合条件的同分异构体。思路如下： 特别提醒 在分析酯的同分异构体时,可以插在C—C之间得到酯,如；也
统考版 高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第1讲认识有机化合物学生用书
第1讲认识有机化合物 考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 考点一有机物的分类和命名 基础梳理·自我排查 1.根据元素种类分类： 2．按碳的骨架分类 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的__________。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
4.链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有________在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离________最近的一端开始编号。 (3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。 5．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为______，称为______,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为：________、________、________。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做________,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做________。 [判断] (正确的打“√”,错误的打“×”) (1)官能团相同的物质一定是同一类物质( ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类( )
(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( ) (4) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物( ) (5) 含有醛基,属于醛类( ) (6)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃( ) (7)分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类( ) (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷( ) (9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯( ) (10)的名称为2甲基3丁炔( ) 微点拨 烃的衍生物的命名注意事项 (1)烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。 (2)二、三、四……是指官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。 (5)含有官能团的有机物在命名时,都要选择含有该官能团的最长链为主链,且编号时应使该官能团的位次最小,且要点明所含官能团的数目。 考点专练·层级突破 练点一官能团与有机物的类别 1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) A．①②③④⑤ B．②③④ C．②④⑤ D．仅②④
高考化学复习考点知识突破解析32： 有机推断与合成大题(一)(解析版)
高考化学复习考点知识突破解析 有机推断与合成大题 1．碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。化合物H是合成碘海醇的关键中间体，化合物H的合成路线如下： 已知：①R-NO 2R-NH 2 ②R 1COCl+R 2 NH 2 R 1 CONHR 2 请回答： (1)A的化学名称为______；G的结构简式_______。 (2)下列说法正确的是________。 A．分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A) B．化合物C生成D的反应为取代反应 C．化合物D具有两性，是典型的α-氨基酸 D．化合物H的分子式为C 14H 18 N 3 I 3 O 6
(3)由D反应生成E的化学方程式__________。 (4)设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线_____(用流程图表示，无机试剂任选)。 (5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，写出符合下列条件的J的所有同分异 构体的结构简式_____。 ①含有—NO 2无—O—CH 3 和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色 反应：③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3：2：2。 【答案】(1)间二甲苯或1，3-二甲苯HOCH 2CH(OH)CH 2 NH 2 (2)AD (3)3ICl++3HCl (4)CH 2=CH 2 BrCH 2 CH 2 Br 或者CH 2 =CH 2 BrCH 2 CH 2 Br
(5) 【解析】从ABCDEFH的演变过程可知，A含苯环，由信息②知，H中所连的2个肽键由酰氯和胺类反应而成，即和反应生成，故F ，G为，ABCDEF的演变中没有引入其它的碳原子，碳原子原来的位置没有发生变化，故A为，由流程知，A→B为氧化反应，B为，B→C为硝化反应，C为，C→D的反应，仿照信息①，则D为，从分子式的变化和H的结构简式知，E为。(1) 据分析：A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；G的结构简式HOCH 2CH(OH)CH 2 NH 2 ；(2)A 项，分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)，分别为邻二甲苯、对二甲苯和乙苯，A正确；B项，化合物C生成D的反应为还原反应，B错误；C项，化合物D含有氨基和羧基，具有两性，但氨基和羧基没有连在同一个碳原子上，故不是α-氨基酸，C错误；D 项，由结构简式知，化合物H的分子式为C 14H 18 N 3 I 3 O 6 ，D正确；故说法正确的是AD；(3) D
2021届江苏省高考化学一轮复习专题演练：专题7《有机化学基础》综合练习(苏教版)
专题七有机化学基础 留意事项： 1. 本试卷分第Ⅰ卷(选择题)和第Ⅱ卷(非选择题)两部分。满分120分，考试时间100分钟。 2. 答题前，请考生务必将自己的学校、班级、姓名填写在密封线内。 第Ⅰ卷(选择题共40分) 不定项选择题(本题包括10小题，每小题4分。每小题有一个或两个选项符合题意) 1. 下列各项表达正确的是() A. 新戊烷的结构简式：(CH3)3CCH3 B. 聚乙烯的结构简式： C. 硝基苯的结构简式： D. 乙烷分子的比例模型： 2. (2021·新课标Ⅰ卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如右图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为() A. 1∶1 B. 2∶3 C. 3∶2 D. 2∶1 3. (2021·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)() A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 4. (2021·新课标Ⅱ卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体结构) () A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 5. (2021·海南高考)下列反应不属于取代反应的是() A. 淀粉水解制葡萄糖 B. 石油裂解制丙烯 C. 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D. 油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 6. (2021·河北联考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 下列关于NM-3和D-58的叙述错误的是() A. 都能与NaOH溶液反应，缘由不完全相同 B. 都能与溴水反应，缘由不完全相同 C. 都不能发生消去反应，缘由相同 D. 遇FeCl3溶液都显色，缘由相同 7. 下列试验装置和操作正确的是() A. 分别苯和硝基苯 B. 制取乙烯 C. 制取氨气 D. 制备酚醛树脂 8. (2022·常州一模)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心作支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。下列叙述错误的是() A. 1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应生成1mol H2O，得到的有机物最多有6种 B. 1mol Y发生类似酯化反应的反应，最多消耗3mol X C. X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
高考化学有机合成与推断专项训练与热点解答题组合练含解析
高考化学有机合成与推断专项训练与热点解答题组合练含解析 一、高中化学有机合成与推断 1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下： 已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr ii.CH3CH2CN CH3CH2COOH （1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。 又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH 然后，通过下列路线可得最终产品： （2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。 （3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。 （4）设计并完善以下合成流程图___。 （合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物） 2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应： 我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。合成线路如图：
已知：+H2O。 （1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。 （2）A→B的反应类型为___。 （3）D的结构简式为___。 （4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。 ①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以、HC CCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A的结构简式是____。 （2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。 （3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。 I.C的化学名称是_____； II.反应⑤的化学方程式为_____； III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。 4．可降解聚合物 P 的合成路线如图： 已知：. （1）A的含氧官能团名称是______。 （2）羧酸a的电离方程式是______。
2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》答案
2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31 《有机推断与有机合成》答案 课时31 有机推断与有机合成答案 【答案及解析】 1.(1) 醚键溴原子(2) 取代 (3) (4) 或 【解析】(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。 (3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H 原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。 2.(1) (2) (酚)羟基酯基 (3) +H2O 【解析】(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。 (3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。 3.【答案】 () 【解析】本题可用逆推法，由“已知”可知，目标产物中的—NH2可由—CN与H2在催化剂加热的条件下得到，即可由得到，结合原流程中D的生成可知，可由 与NaCN反应得到，分子中的Cl原子可通过碳碳双键与HCl发生加成反应得到，即可由与HCl反应得到，而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。
4.【答案】 【解析】比较原料分子结构与目标产物分子结构，—CH2CHO—CH(CH3)COOH 属于增碳反应，依照流程中D→E的变化，须用卤代烃与NaCN的取代反应，逆推： ，引入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr 的加成、羟基与HBr 的取代，由于官能团的位置发生改变，故采用碳碳双键与HBr的加成引入溴。 5.【答案】 6.【答案】 【解析】由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，结合原流程图中D 生成E的反应可知，该产物可由发生消去反应得到，由原流程图中C生成D 的反应可知，上述产物可由得到，可由经酯化、取代得到，也可先取代再酯化。 7.【答案】
【高考调研】高考化学一轮总复习：第十三章有机化学基础第13章-第2讲(含答案解析)
课时规范训练[ 独自成册 ] 1．某有机物的构造简式为，其名称是() A． 5-乙基 -2-己烯 B ． 3-甲基庚烯 C． 3-甲基 -5-庚烯D． 5-甲基 -2-庚烯 分析：选 D。该有机物的构造简式睁开为： ，从离双键近来的一端编号，故其名称为 5-甲基 -2-庚烯。 2．以下对于常有有机物的说法中正确的选 项是() A．等质量的乙烯和苯完整焚烧时，苯耗费的氧气多 B．苯不可以使酸性 KMnO 4溶液退色，所以苯不可以发生氧化反响 C．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗下端放出 D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴识 分析：选 D 。分子中氢的含量越高，等质量的烃完整焚烧耗费的氧气越多，依据最简式，C6H 6→ CH、 C2H4→ CH2，知乙烯耗氧多， A项错；苯能够焚烧，是氧化反响， B 项错；苯的密度比水小，浮在水面上，故有机层应从上端倒出， C 项错；D 项中乙烯能够使酸性KMnO 4溶液和溴水退色，而甲烷不反响， D 正确。 3． (多项选择 )以下有关有机物构造和性质的说法中正确的选项是() D．合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体为，该有机物能发生加成、 水解、酯化、中和等反响 分析：选 BC。中无碳碳双键，此中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之
间的特别的键， A 错；醋酸与硬脂酸均为饱和羧酸，通式为 C n H 2n O2，必定互为同系物， C6H 14和 C9H20均属于烷烃，相差 3 个 CH2，且通式均为C n H2n＋2，故必定互为同系物， B 正确； 依据酚与醛的反响原理，酚醛树脂的构造简式是，C 正确；该有机物中含 有苯环，能发生加成反响，含有— OH，能发生酯化反响，但不可以发生水解和中和反响，D 错误。 4．某化学式为C3H 6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，且峰面积比为3∶ 2∶ 1，则该有机物的构造简式不行能是() A． CH3CH2COOH B ．CH 3COOCH 3 C． HCOOCH 2CH3D． CH 3COCH 2OH 分析：选 B。该有机物有三种化学环境不一样的氢原子，且个数比为3∶ 2∶ 1，B 项有机物分子中只有两种氢原子，且个数比为1∶ 1，其余选项均切合条件。 5． 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH 乙醇溶液共热的反响() ①产物同样②产物不一样③碳氢键断裂的地点同样④碳氢键断裂的地点不一样 A．①② B ．①③ C．②③D．①④ 分析：选 D。两种卤代烃在此条件下都发生消去反响，最后都生成丙烯，即产物同样。 两种卤代烃分别为：，因而可知，分别是 2 号位上 C— H 键断裂和 1 号位上 C— H 键断裂，所以碳氢键断裂的地点不一样。 6．以下物质中，既能发生水解反响，又能发生加成反响，但不可以发生消去反响的是() 分析：选 D。有机物中含有卤素原子，能够发生水解反响；分子中含有，能发生加成反响；若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不可以发生消去反响。切合上述三项要 求的是。
2021届江苏省高考化学一轮复习专题演练：专题7《有机化学基础》30《常见有机反应》(苏教版)
课时30 常见有机反应 (本课时对应同学用书第131~136页) 【课时导航】 复习目 标1. 了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能推断典型有机反应的类型。 2. 能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简洁有机化合物。 3. 知道简洁合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。 学问网 络 问题思 考问题1完成下列官能团的衍生关系： R—CH2—Cl RCOOCH2R 问题2补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产 物)的结构简式及反应类型。 【自主学习】 考点1有机反应类型 【基础梳理】 反应类 型 重要的有机反应 取 代 反 应 烷烃的卤代: CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代: 卤代烃的水解: CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 酯化反应: +C2H5OH+H2O 糖类的水解:C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 (蔗糖)(葡萄糖)(果糖) 二肽的水解: 苯环上的卤代:+Cl2+HCl 苯环上的硝化:+HO—NO2(浓)+H2O 苯环上的磺化:++H2O 加成 反应 烯烃的加成: 炔烃的加成: 苯环加氢:+3H2 消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃: C2H5OH 卤代烃脱HX生成烯烃: CH3CH2Br+NaOH 加聚单烯烃的加聚:CH 2 —CH2
反应共轭二烯烃的加聚: 异戊二烯聚异戊二烯(自然橡胶) 缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚:n+nHOCH2CH2OH +2nH2O 羟基酸之间的缩聚: +nH2O 氨基酸之间的缩聚: +2nH2O 苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O 氧化反应催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(留意配平) 醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 还原 反应 醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基: 【举题说法】 例题1(2021·苏北四市一模)化合物C是制备液晶材料的中间体之一，它可由A和B在肯定条件下制得：+ A B C 下列说法正确的是() A. 每个A分子中含有1个手性碳原子 B. 可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基 C. 1 mol C最多可与4 mol H2发生加成反应 D. C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应 【答案】 C 【解析】A分子中不含手性碳原子，A错误；物质B中含有的酚羟基也具有还原性，B错误；物质C中，苯环和醛基都能与H2发生加成反应，C正确；由于C中含有醛基，故能发生加成反应、氧化反应，含有酯基，能发生取代反应，但是不能发生消去反应，D错误。 变式有机物的结构简式如下图所示，它在肯定条件下能发生的反应有() ①加成反应②水解反应③酯化反应④氧化反应 ⑤中和反应⑥消去反应⑦还原反应 A. ①③④⑤⑥⑦ B. ①③④⑤⑦ C. ①③⑤⑥⑦ D. ②③④⑤⑥ 【答案】 B 【解析】有机物中含有醛基和苯环，可以发生加成反应；含有羟基和羧基，可以发生酯化反应；含有羟基和醛基，可以发生氧化反应；含有羧基，可以发生中和反应；含有醛基，可以发生还原反应；不具备发生水解反应和消去反应的结构。 1. 有机物的氧化反应与还原反应 分类氧化反应还原反应 定义 有机物分子中其他原子不变，加入氧 原子或失去氢原子的反应 有机物分子中其他原子不变，加入氢原子或 失去氧原子的反应 典型实例 CH3CH2OH CH3CHO CH3CHO CH3COOH(或羧酸盐) 苯酚在空气中变色 CH3CHO CH3CH2OH —NO2—NH2 烯烃、炔烃、芳香烃与H2加成 留意：有机反应中的氧化反应和还原反应是以有机物为争辩对象而言的，一般多从有机物分子组成中氢原子或氧原子的数目变化来推断。 2. 卤代烃的取代反应与消去反应
高考化学复习专题限时集训(十七) [专题十七 有机化学基础].docx
高中化学学习材料 鼎尚图文收集整理 专题限时集训(十七) [专题十七 有机化学基础] (时间：40分钟) 1．对甲乙苯(CH 3CH 2CH 3)是一种重要的有机原料，用该物质可合成其他物质。 图Z17-1 已知： ①1 mol D 与足量钠反应可生成1 mol 氢气； ②D 、E 、F 每种分子中均只含有一种含氧官能团。 ③G 是一种有机高分子化合物。 回答下列问题： (1)对甲乙苯的系统命名为________________；A 的结构简式为________________。 (2) A →B 的反应类型为________________；F 中含氧官能团的名称为________________。 (3)C 在引发剂的作用下，可生成高分子化合物，该高分子化合物的链节为________。 (4) 1 mol E 和足量银氨溶液反应，生成沉淀的物质的量为______________。 (5) D ＋F →G 的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)H 比D 相对分子质量小14，H 的同分异构体能同时满足如下条件： ①苯环上有两个取代基； ②遇氯化铁溶液显紫色； ③核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶2∶1∶1。 写出H 的这种同分异构体的简式：______________。 2．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： A （C 7H 8）――→Cl 2Fe B （C 7H 7Cl ）――→Cl 2h ν C （C 7H 5Cl 3）――→NaOH H 2O D （C 7H 7OCl ）
2017年高考真题-专题17+有机化学合成与推断(选修)Word版含解析
1．【2017新课标1卷】（15分） 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3） （4）
（5）、、、（任写两种） （6） D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为 ，B为，再结合已知反应①，A为。 （1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。 （2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对 称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1
的有机物结构简式为、、、。 （6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为： 。 【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 @ 2．【2017新课标2卷】（15分） 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
有机化学基础第2节-高考化学一轮复习练习
[课后达标检测] 一、选择题 1．下列实验操作中正确的是() A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸 C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否退色D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色解析：选C。A中应是液溴，A错误；B中应把苯加到冷却至室温的混酸中，防止苯的挥发，B错误；D中检验卤代烃中的卤素原子时，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和未反应完的NaOH，D错误。 2．下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有5种的是() 解析：选C。A项有4种一氯取代物；B项有3种一氯取代物；C项有5种一氯取代物；D项不属于芳香烃。 3．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH===CHCH3可简写为。有机物 X的键线式为，下列说法不正确的是() A．X的化学式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 解析：选D。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯 互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性 KMnO4溶液退色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。 4．(2018·合肥调研)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是() A．异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反
应 B．2－氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应 D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应 解析：选D。A项中1，4－加成产物与1，2－加成产物是同分异构体关系；B项中消去产物有1－丁烯和2－丁烯，二者是同分异构体关系；C项中可生成邻硝基甲苯，也可生成对硝基甲苯，二者是同分异构体关系；D项中只生成邻羟基苯甲酸钠。 5．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有() A．2种B．3种 C．4种D．6种 解析：选C。该反应的产物理论上最多有 、4种。 6．由2-氯丙烷制取少量的1，2丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应() A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 解析：选B。合成过程：
高考化学专题23 有机化学合成与推断(2)(选修)—三年高考(2015-2017)化学真题分项版解析(原卷版)
专题23有机化学合成与推断（2）（选修） 17．【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。 E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂Ⅰ的名称是___○a___，试剂Ⅱ中官能团的名称是___○b___，第②步的反应类型是____○c___。 （2）第①步反应的化学方程式是_____________。 （3）第⑥步反应的化学方程式是____________。 （4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。 （5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。 18．【2016天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题： 已知：RCHO+R＇OH+R＂OH （1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。 （2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式： _____。 （3）E为有机物，能发生的反应有__________。
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应 （4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。 （5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 （6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。 19．【2015安徽卷】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)： （1）A的名称是______；试剂Y为_____。 （2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。 （3）E→F的化学方程式是_______________________。 （4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。 （5）下列叙述正确的是______。 a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应 c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃20．【2015北京卷】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
专题08 有机化学推断与有机合成-2017年高考化学备考优生百日闯关系列 Word版含解析
1．【2016年新课标Ⅰ卷】秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。 （6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。 【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸；
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n -1)H2O； （5）12；；（6）。 【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团
高三苏教版一轮复习 第11章 有机物流程图设计合成路线 新信息的有机合成和推断
高三苏教版一轮复习【新高考】 第十一章有机化学基础（选考） （一）以有机流程图的形式设计合成路线 1．塑料、橡胶等材料的交联剂F的合成路线如图所示： 已知： 参照题干中合成路线，设计以丙酮为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 2．聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下： 已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。②DielsAlder反应：。 ③乙炔与1,3丁二烯也能发生DielsAlder反应。 请以1,3丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 3．2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比朵尔两个药物。阿比朵尔中间体Ⅰ的合成路线如图：
已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为－COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。 4．化合物F是合成吲哚2酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ.Ⅱ. Ⅲ.Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。 Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
5．化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 写出以CH 3CH 2CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用， 合成路线流程图示例见本题题干)。 6．已知：R—CH 2—COOH ――→PCl 3 △ A 的分子式为C 2H 2O 3，可发生银镜反应，且具有酸性。 A 有多种合成方法，请写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下：H 2C==CH 2――――→H 2O 催化剂，△CH 3CH 2OH ――――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOC 2H 5 7．已知： 写出以为原料制备化合物 的合成路线，其他无机试剂任选。