有机化学基础知识点整理烯烃的立体化学和反应特点

有机化学基础知识点整理烯烃的立体化学和

反应特点

有机化学基础知识点整理—烯烃的立体化学和反应特点

烯烃是有机化合物中的一类重要物质,具有丰富的立体化学和反应

特点。本文将对烯烃的立体化学以及常见反应特点进行整理和讨论。

一、立体化学

烯烃分子中的碳碳双键使得分子具有了不同的构象和异构体。在烯

烃分子中,双键的两个碳原子之间可以存在三种不同的空间排列方式:顺式、反式和手性。其中,顺式和反式的构象是由于碳原子平面上的

官能团取向相同或相反而形成的。而手性是指碳原子平面上的官能团

存在非对称性,导致分子无法与其镜像重叠。

在顺式和反式烯烃中,由于碳原子平面上的官能团分布相对简单,

因此它们的物理性质和化学性质也有所不同。例如,顺式烯烃的空间

位阻较小,分子间的相互作用较强,会导致其沸点和熔点较高。而反

式烯烃的空间位阻较大,分子间的相互作用较弱,相对较稳定。

手性烯烃则具有非对称性,它们的立体异构体在物理性质和化学性

质上都有较大的差异。手性烯烃的存在使得其具有旋光性和手性识别

能力等特点,这些特性在药物合成、天然产物研究等领域中具有重要

应用。

二、反应特点

烯烃作为有机化合物中的重要类别,具有丰富的反应特点。下面将就一些常见的烯烃反应进行介绍。

1. 加成反应

在加成反应中,烯烃双键上的π电子云与其他化合物的原子或原子团发生连接,形成新的化学键。加成反应可分为电子云中心加成和双键骨架中心加成两种。

(1)电子云中心加成

电子云中心加成是指双键上的π电子云直接参与反应。常见的例子包括卤素和烯烃的加成反应,如溴与乙烯加成生成1,2-二溴乙烷。

(2)双键骨架中心加成

双键骨架中心加成是指烯烃分子中的碳碳双键上的原子或原子团被其他物质取代或连接。常见的例子包括烯烃与卤代烷反应、烯烃与酸酐反应等。

2. 消旋反应

消旋反应是指手性烯烃的旋光性在反应过程中发生改变。烯烃分子的非对称性导致其旋光性,而消旋反应使得手性烯烃失去旋光性或旋光性发生改变。常见的消旋反应包括光学异构化和化学异构化等。

3. 环化反应

烯烃分子中的碳碳双键具有自由旋转性,因此可以通过环化反应形成新的环状结构。环化反应是有机合成中非常重要的一类反应,可以合成具有不同环结构的化合物。

4. 质子化反应

质子化反应是指烯烃分子中的碳碳双键上发生质子化反应,使得双键上的π电子云成为阳离子中的孤对电子。质子化反应是烯烃分子中常见的反应,可以通过质子酸的作用使双键上的电子云发生重排,形成新的化学键。

总结:

烯烃作为有机化学中重要的一类物质,具有丰富的立体化学和反应特点。研究烯烃的立体化学可以帮助我们更好地理解烯烃分子的结构和性质,为有机合成和天然产物研究提供理论基础。对烯烃的反应特点的研究则对有机化学合成和材料科学等领域有着重要意义。通过对烯烃反应的了解,可以指导我们在实践中准确、高效地合成和应用烯烃化合物,推动有机化学的研究和应用进程。

有机化学基础知识点整理烯烃的立体化学和反应特点

有机化学基础知识点整理烯烃的立体化学和 反应特点 有机化学基础知识点整理—烯烃的立体化学和反应特点 烯烃是有机化合物中的一类重要物质,具有丰富的立体化学和反应 特点。本文将对烯烃的立体化学以及常见反应特点进行整理和讨论。 一、立体化学 烯烃分子中的碳碳双键使得分子具有了不同的构象和异构体。在烯 烃分子中,双键的两个碳原子之间可以存在三种不同的空间排列方式:顺式、反式和手性。其中,顺式和反式的构象是由于碳原子平面上的 官能团取向相同或相反而形成的。而手性是指碳原子平面上的官能团 存在非对称性,导致分子无法与其镜像重叠。 在顺式和反式烯烃中,由于碳原子平面上的官能团分布相对简单, 因此它们的物理性质和化学性质也有所不同。例如,顺式烯烃的空间 位阻较小,分子间的相互作用较强,会导致其沸点和熔点较高。而反 式烯烃的空间位阻较大,分子间的相互作用较弱,相对较稳定。 手性烯烃则具有非对称性,它们的立体异构体在物理性质和化学性 质上都有较大的差异。手性烯烃的存在使得其具有旋光性和手性识别 能力等特点,这些特性在药物合成、天然产物研究等领域中具有重要 应用。 二、反应特点

烯烃作为有机化合物中的重要类别,具有丰富的反应特点。下面将就一些常见的烯烃反应进行介绍。 1. 加成反应 在加成反应中,烯烃双键上的π电子云与其他化合物的原子或原子团发生连接,形成新的化学键。加成反应可分为电子云中心加成和双键骨架中心加成两种。 (1)电子云中心加成 电子云中心加成是指双键上的π电子云直接参与反应。常见的例子包括卤素和烯烃的加成反应,如溴与乙烯加成生成1,2-二溴乙烷。 (2)双键骨架中心加成 双键骨架中心加成是指烯烃分子中的碳碳双键上的原子或原子团被其他物质取代或连接。常见的例子包括烯烃与卤代烷反应、烯烃与酸酐反应等。 2. 消旋反应 消旋反应是指手性烯烃的旋光性在反应过程中发生改变。烯烃分子的非对称性导致其旋光性,而消旋反应使得手性烯烃失去旋光性或旋光性发生改变。常见的消旋反应包括光学异构化和化学异构化等。 3. 环化反应

有机化学知识点归纳(全)

催化剂 催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO + →↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 ④氧化反应 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO ⑤烃类燃烧通式:O H 2 CO O )4(H C 222y x y x y x ++ +−−−−→−点燃 D) 实验室制法:乙烯:CH 3CH 2OH C H 2CH 2浓H 2SO 4 +↑H 2O 170℃ 注:1.V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同Cl 2、HCl )控温170℃(140℃:乙醚) 3.碱石灰除杂SO 2、CO 2 4.碎瓷片:防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响: CH 2=CH -CH 3+HBr CH 3 CH CH 3Br (氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则) CH 2=CH -CH 3+HBr CH 3-CH 2-CH 2-Br (反马氏加成) F )温度不同对有机反应的影响: CH 2CH CH CH 280℃ CH 2CH CH CH 2 Br Br + Br 2 CH 2CH CH CH 260℃ CH 2CH CH CH 2 Br Br + Br 2 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 C) 化学性质: ①氧化反应: CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1、甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应: 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。 ②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法:所含有的官能团种类与数目相同,但碳原子数不等。 ①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的就是分子式上就是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中就是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4 ,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。 规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法: ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。 ③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) ①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ、与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ、当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I、燃烧 II、使KmnO4/H+褪色 Ⅲ、催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以瞧作就是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可瞧作就是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 ②聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热与催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 ⒏乙炔:HC≡CH ,键角为180°,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

[烯烃的化学性质]烯烃的化学性质归纳

[烯烃的化学性质]烯烃的化学性质归纳 3.1.4 烯烃的化学性质 Chemical Properties of Alkenes 烯烃的化学性质和烷烃不同。它的分子中存在碳碳双键,化学活泼性大,烯烃的大部分反应发生在碳碳双键上,所以碳碳双键是烯烃的官能团。和双键碳原子直接相连的碳原子称为α-碳原子,α-碳原子上的α-氢也容易发生取代反应。 (1)加成反应。烯烃的加成反应,实质上是碳碳双键的加成反应,也就是打断一个π键,两个一价原子或基团分别加到双键碳原子上,形成两个新的σ键,从而生成饱和化合物。一般可表示为: Y Z 象这种由一个不饱和化合物和另一个化合物或单质作用,生成一个加成产物的反应,称为加成反应。 烯烃能与一系列加成试剂发生加成反应,例如氢、卤素、卤化氢、次卤酸、硫酸、水等。 a. 加氢。在催化剂铂、钯、镍等存在下,烯烃与氢气加成得到烷烃,这种反应称为催化氢化。

2 + H22 H H 它是一种还原反应。 从烯烃催化加氢生成烷烃的过程中可以看出,发生变化的不仅仅是π键,双键的两个碳原子的全部价键都发生了变化。碳原子的杂化轨道由sp2转变为sp3,分子的构型也从烯烃的平面排布结构变成四面体结构。所以,不要将复杂的化学变化简单地理解为一个价键的改变。 烯烃的催化氢化是一个放热反应。一摩尔烯烃氢化时所放出的热量称为氢化热。不同烯烃的氢化热是不同的。根据氢化热的不同,可以分析不同烯烃的相对稳定性。一般氢化热愈小,则烯烃愈稳定。例如: CHCH

3HHCH3 + H2+ H 2 CH3223 -1 CCH3 22 3 -1 可见,(E)-2-丁烯比(Z)-2-丁烯稳定。 烯烃的加氢反应是定量进行的,一个双键吸收1摩尔氢,常常用它来测定烯烃的双键数。

【非常详细!】有机化学知识点归纳

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x ++ +????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24 (O H C 222y x z y x z y x +- ++????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423C H C O O N a N aO H C H N a C O +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

大学有机化学反应总结

有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3 R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】

2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH - CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C C Br +C C Br O H 2+ -H + C C Br O H 【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 6 2)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

烷烃烯烃炔烃知识点总结

第一节 脂肪烃 什么样的烃是烷烃呢?请大家回忆一下。 一、烷烃 1、结构特点和通式:仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C —C 连成环状,称为环烷烃。) 烷烃的通式:C n H 2n+2 (n ≥1) 接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息? 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 甲烷 CH 4 -164 0.466 乙烷 CH 3CH 3 -88.6 0.572 丁烷 CH 3(CH 2) 2CH 3 -0.5 0.578 (根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。还有,烷烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有 我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 3、化学性质(与甲烷相似) (1 )取代反应 如:CH 3CH 3 + Cl 2 → CH 3CH 2Cl + HCl (2)氧化反应 C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质,便于进一步学习烯烃。 二、烯烃 1、概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。 通式:C n H 2n (n ≥2) 例: 乙烯 丙烯 1-丁烯 2-丁烯 师:请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。 表2—1 部分烯烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 乙烯 CH 2=CH 2 -103.7 0.566 丙烯 CH 2=CHCH 3 -47.4 0.519 (根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质(变化规律与烷烃相似) 烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。 3、化学性质(与乙烯相似) (1)烯烃的加成反应:(要求学生练习) ;1,2 一二溴丙烷 ;丙烷 2——卤丙烷 (简单介绍不对称加称规则) (2) (3)加聚反应: 聚丙烯 光照 3n+1 2 点燃

有机化学基础知识点归纳

有机化学基础知识点归纳 有机化学是研究碳及其化合物的化学性质、结构和反应机制的学科。 它是化学学科的一个重要分支,对于理解和应用许多有机物的性质和功能 具有重要意义。下面是有机化学基础知识点的归纳: 1.碳原子: 碳是有机化合物的主要元素,具有四个价电子,能够形成共价键。碳 原子可以形成单、双、三键,以及与其它元素形成键。碳原子还能够形成 环状结构,如环烷烃、环烯烃和环炔烃。 2.键的类型和键长: 有机化合物中的键可分为单键、双键和三键。单键比双键和三键长, 且强度较弱。键的长度由键的类型和结构决定。 3.功能团: 有机化合物中常见的功能团包括羟基(-OH)、醛基(C=O)、羰基 (C=O)、胺基(-NH2)、羰胺基(C=O-NH2)等。这些功能团的存在决定 了有机化合物的性质和反应。 4.分子式和结构式: 5.有机化合物的分类: 有机化合物可以根据其分子中碳原子的排列方式进行分类。直链烷烃、支链烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃等是常见的有机物分类。 6.同分异构体:

同分异构体是指分子式相同,但结构不同的有机化合物。它们有不同的物理性质和化学性质,如正丁烷和异丁烷就是同分异构体。 7.反应机制和键断裂: 有机化合物的反应机制和键断裂是研究有机化学的关键。常见的有机反应有取代反应、加成反应、消除反应等。 8.氧化还原反应: 氧化还原反应是有机化学中重要的反应类型。氧化剂能够接受电子,而还原剂能够失去电子,因此在氧化还原反应中电子转移。例如醇的氧化生成醛和酮,就是一种氧化还原反应。 9.有机化合物的命名: 有机化合物的命名是有机化学的基础内容之一、它有一套系统、严谨的命名规则,如根据碳原子数、功能团等进行命名。 10.立体化学: 立体化学研究空间立体构型对有机化合物性质和反应的影响。立体异构体是指分子空间结构相同,但立体排列不同的有机化合物。 这些都是有机化学基础知识的重要点,通过学习这些知识可以更好地理解和应用有机化合物的性质和反应。

有机化学结构和功能化学的基础知识

有机化学结构和功能化学的基础知识有机化学是一门研究有机化合物结构、性质和反应的学科。有 机化合物是含碳原子的化合物,通常也包含氢、氧、氮、硫等元素。而研究有机化合物的性质和反应的学科则称为有机物功能化学。 有机分子的结构可以分为以下几个方面: 1. 烷基和芳基:烷基指由碳、氢构成的直链或支链烃基,芳基 指由芳香族碳环构成的基团。 2. 反应性基团:含有不同官能团的基团具有不同的化学反应性质,如酸性基团(COOH)、醇基(OH)、羧酸酐基(-COO-)、酰基(- CO-)、酰胺基(-CONH-)等。 3. 立体构象:有机分子的空间构象对于其性质和反应过程十分 关键。 有机化学的反应机制很多,但大致可以分为三类,即加成反应、消除反应和取代反应。其中,加成反应指有两个或多个反应物结

合成较大的分子,消除反应指一个原子或基团从一个分子中离开,同时另一分子中的原子或基团取代它,并作为新原子或基团加入 另一分子中,而取代反应则是将原子或基团从一个分子中取代。 有机化合物的物理和化学性质与它们的分子结构相关,因此, 人们通过分析分子结构来预测它们的性质和反应。例如,在还原 剂的作用下,烯烃的双键会裂开并转化为烷基;在氧化剂的作用下,醇可以转化为酮或醛等。 功能化学是有机化学的一个分支学科,主要研究有机分子中那 些被称为官能团的基团,而官能团决定了有机分子的化学性质和 反应。例如,羧基(-COOH)、酮基(-CO-)、氨基(-NH2)、亚胺基(-NR-)等都是常见的官能团。 其中,羧基可以通过酸碱中和反应生成酯和盐类,也可以通过 羰基亲吸攻击和酰基转移反应等反应参与到有机化合物自洽的交 互反应中。而酮基则可以发生加成、取代、脱水等反应。 总之,有机化学结构和功能化学的基础知识对于研究有机化合 物的性质和反应机制非常重要,同样也为食品、药物、化工、生 物科学等领域的学者提供了基础理论。

基础有机化学反应中的立体化学

毕业论文 题目:基础有机化学反应中的立体化学 学院:化学化工学院 专业:化学 毕业年限:2013/6/30 学生姓名:赵琴 学号:200973010260 指导教师:黄丹凤

目录 中文摘要 (3) Abstract (3) 第一章:基础有机化学反应中的立体化学 (3) 1、前言: (3) 2、烯烃的亲电加成反应 (3) 3、卤化烃的亲核取代反应(即S N1和S N2反应) (7) 4、消除反应的立体化学(即和E2反应) (8) 5、烯烃的氧化反应 (10) 6、羰基化合物的加成反应 (14) 7、狄尔斯—阿尔德反应的立体化学 (18) 8、小结 (19) 参考文献 (19)

中文摘要 本文对基础有机化学学习过程中的一些有机化学反应中的立体化学问题进行整理并对其中易混的问题进行区分和阐述,为立体化学的学习打下坚实的基础。 关键字:立体化学构型异构手性 Abstract In this paper, the stereochemistry of some organic reactions in organic chemistry learning process to collate and easily confused to distinguish and elaborate, to lay a solid foundation for the stereochemistry of learning. Keywords: stereochemistry configurations isomerization chiral 第一章:基础有机化学反应中的立体化学 1、前言: 立体化学是有机化学中的重要组成部分。立体化学的发展对有机化学、有机金属化学、无机化学和生物化学等科学的发展都起了关键性的作用。而在基础有机化学学习中某些有机化学反应中所涉及的立体化学问题往往是基础有机化学学习的难点。究其原因,学生会对一些基础的规则模糊不清,甚至混为一谈,学习没有条理。有机化学反应中的立体化学问题随处可见,且错综复杂。本文只对基础有机化学反应学习过程中经常遇到的一些立体化学问题进行整理并对一些易混问题进行明确区分以期能对以后立体化学反应的学习有所帮助。 2、烯烃的亲电加成反应 2.1 烯烃加成反应中的立体化学关系图(见图1) 2.2 烯烃加成反应产物分析

烷烃和烯烃知识点总结

烷烃和烯烃知识点总结 烷烃和烯烃知识点总结 烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又叫烃,在烃中最简单的是甲烷,下面是小编整理的相关内容,希望对你有帮助。 一、甲烷的物理性质 无色、无味,难溶于水的,比空气轻的,能燃烧的气体,天然气、坑气、沼气等的主要成分均为甲烷。 收集甲烷时可以用排水法 二、甲烷的分子结构 甲烷的分子式:CH4 电子式:结构式: (用短线表示一对共用电子对的图式叫结构式) 〔模型展示〕甲烷分子的球棍模型和比例模型。 得出结论:以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体结构。甲烷是非极性分子,所以甲烷极难溶于水,这体现了相似相溶原理。 CH4:正四面体 NH3:三角锥形 三、甲烷的化学性质 1.甲烷的氧化反应 a.方程式的中间用的是 ”(箭头)而不是“====”(等号), 主要是因为有机物参加的反应往往比较复杂,常有副反应发生。 b.火焰呈淡蓝色:CH4、H2、CO、H2S 在通常条件下,甲烷气体不能被酸性KMnO4溶液氧化而且与强酸、强碱也不反应,所以可以说甲烷的化学性质是比较稳定的。但稳定是相对的,在一定条件下也可以与一些物质如Cl2发生某些反应。 2.甲烷的取代反应 现象:①量筒内Cl2的黄绿色逐渐变浅,最后消失。 ②量筒内壁出现了油状液滴。 ③量筒内水面上升。 ④量筒内产生白雾

〔说明〕在反应中CH4分子里的1个H原子被Cl2分子里的1个Cl原子所代替,但是.. 反应并没有停止,生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯点燃 甲烷,反应如下: a.注意CH4和Cl2的反应不能用日光或其他强光直射,否则会因为发生如下剧烈的反应:CH4+2Cl2?强光C+4HCl而爆炸。 b.在常温下,一氯甲烷为气体,其他三种都是液体,三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)是工业重要的溶剂,四氯化碳还是实验室里常用的溶剂、灭火剂,氯仿与四 -氯化碳常温常压下的密度均大于1 g·cm3,即比水重。 c.分析甲烷的四种氯代物的分子极性。但它们均不溶于水。 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 三、烷烃的结构和性质 1.烷烃的概念 a.分子里碳原子都以单键结合成链状; b.碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合. 2. 烷烃的结构式和结构简式 甲烷乙烷丙烷丁烷 结构式: 结构简式:CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 /CH3(CH2)2CH3 3.烷烃的物理性质 (a)随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大; (b)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体; (c)烷烃的相对密度小于水的密度。 (d)支链越多熔沸点越低。

有机化学大一烯烃知识点

有机化学大一烯烃知识点 烯烃是有机化合物中的一类重要物质,具有独特的化学性质和 结构特征。在有机化学学习的初期阶段,掌握烯烃的基本知识点 对于深入理解有机化学的其他内容具有重要的意义。本文将围绕 烯烃的定义、命名、性质等方面进行介绍。 一、烯烃的定义 烯烃是指分子结构中含有一个或多个碳碳双键(C=C)的有机 化合物。碳碳双键是由两个碳原子之间的π键形成的。烯烃可以 分为乙烯、丙烯、丁烯等,根据双键位置不同,烯烃又可分为顺 式和反式两种异构体。 二、烯烃的命名 烯烃的命名根据其碳链长度和双键位置进行命名。以顺丁烯为例,其中“丁”表示有四个碳原子,“烯”表示含有一个双键。如果双键的位置在立体异构体中没有特定要求,可以直接使用烯烃名称。例如,丙烯就表示一个三碳烯烃。

在存在多个双键的情况下,需要指定双键的位置。按照主链的顺序,从代表双键位置的最小数开始进行编号。例如,2,4-庚二烯表示庚烯分子中,双键存在于2号碳和4号碳。 三、烯烃的化学性质 1. 加成反应:由于烯烃中含有碳碳双键,双键上的π电子不稳定,容易与其他化合物进行加成反应。例如,乙烯可以与氢气进行加成反应生成乙烷。 2. 消旋性:烯烃中存在立体异构体,顺丁烯和反丁烯就是典型的例子。它们的立体异构体可以通过化学反应或物理手段进行互变。实验观察到,这种立体异构体互变不影响物质的化学性质。 3. 氧化反应:烯烃容易与氧气发生反应,因为双键上的电子较活跃。例如,丙烯可以与氧气在催化剂存在下发生氧化反应生成丙醛。 4. 共轭体系:在烯烃分子中,如果双键与相邻的一个或多个π键形成共轭体系,可以改变化合物的稳定性和光学性质。共轭体系对于某些化合物的颜色和荧光性质具有重要影响,也是有机电子材料的重要组成部分。

烯烃的立体异构

烯烃的立体异构 烯烃是一类含有碳-碳双键的碳氢化合物,由于双键的存在,使得烯烃具有较高的反应活性和特殊的立体异构性质。在有机化学领域,研究烯烃的立体异构对于理解其性质和反应机理具有重要意义。 烯烃的立体异构主要包括几何异构和构象异构。几何异构是指烯烃分子中双键两侧的取向不同所导致的异构体。最常见的几何异构是顺式和反式异构。顺式异构是指双键两侧的取向相同,而反式异构则是指双键两侧的取向相反。这两种异构体在空间结构上有明显差异,具有不同的物理性质和化学活性。 在顺式异构中,双键两侧的取向相同,使得分子中的官能团相互靠近,分子之间的相互作用增强。这种结构使得顺式异构体具有较高的沸点和密度。而反式异构中,双键两侧的取向相反,官能团之间的相互作用减弱,分子形状较为扁平。这种结构使得反式异构体具有较低的沸点和密度。 除了几何异构外,烯烃还存在构象异构。构象异构是指分子在空间中构象不同所导致的异构体。烯烃分子中的碳-碳双键具有自由旋转性,可以在不破坏双键的情况下发生内旋和外旋。内旋是指双键两侧的碳原子向内旋转,而外旋则是指双键两侧的碳原子向外旋转。这种自由旋转使得烯烃分子存在不同的构象异构体。 构象异构体的形成主要受到空间位阻和键能的影响。当烯烃分子中

存在大的取代基或环状结构时,空间位阻增大,使得分子中碳原子的旋转受到限制,从而形成构象异构体。此外,烯烃分子中的双键键能也会影响构象异构体的形成。双键键能越高,分子在空间中的构象就越不稳定,形成构象异构体的可能性也就越高。 研究烯烃的立体异构对于理解其物理性质和化学反应机理具有重要意义。立体异构体的存在使得烯烃分子具有不同的反应活性和选择性。在化学合成中,通过控制烯烃的立体异构,可以选择性地合成目标化合物,提高反应的产率和选择性。此外,研究烯烃的立体异构还可以揭示反应的机理和动力学,为有机化学的发展提供理论指导。 烯烃的立体异构是由于双键的存在而导致的。几何异构和构象异构是烯烃立体异构的两种主要形式。研究烯烃的立体异构对于理解其性质和反应机理具有重要意义,有助于设计和优化有机合成反应,推动有机化学的发展。

烯烃的化学性质

烯烃的化学性质 烯烃的化学性质很活泼,可以和很多试剂作用,主要发生在碳碳双键上,能起加成、氧化聚合等反应。此外,由于双键的影响,与双键直接相连的碳原子(α-碳原子)上的氢(α-H)也可发生一些反应。 一.加成反应 在反应中π键断开,双键上两个碳原子和其它原子团结合,形成两个σ-键的反应称为加成反应。 (一)催化加氢 烯烃在催化剂作用下,低温低压既与氢加成生成烷烃。 (二)亲电加成 在烯烃分子中,由于π电子具流动性,易被极化,因而烯烃具有供电子性能,易受到缺电子试剂(亲电试剂)的进攻而发生反应,这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称为亲电加成反应。 对电子具有亲和力的试剂叫做亲电试剂。亲电试剂由于缺少电子,容易进攻反应物上带部分负电荷的位置,由这类亲电试剂进攻而发生发反应称为亲电反应。亲电试剂通常为路易斯酸。如:H+Br+、Cl+、H3O+、RC+=O、Cl2、Br2、 I2、HCl、HBr、HOCl、H2SO4、F3C─COOH、BF3、AlCl3等 烯烃的亲电加成反应历程 烯烃的亲电加成反应历程可由实验证明

实验说明: 1.与溴的加成不是一步,而是分两步进行的。因若是一步的话,则两个溴原子应同时加到双键上去,那么Cl–就不可能加进去,产物应仅为1,2-二溴乙烷,而不可能有1-氯-2-溴乙烷。但实际产物中竟然有1-氯-2-溴乙烷,没有1,2-二氯乙烷。因而可以肯定Cl–是在第二步才加上去的,没有参加第一步反应。 2.反应为亲电加成历程 溴在接近碳碳双键时极化成,由于带微正电荷的溴原子较带微负电荷的溴原子更不稳定,所以,第一步反应是Brδ+首先进攻双键碳中带微负电荷的碳原子,形成溴鎓离子,第二步负离子从反面进攻溴鎓离子生成产物(反面进攻的证明见P142~144)。 第一步 第二步 在第一步反应时体系中有Na+、Brδ+,但Na+具饱和电子结构,有惰性,故第一步只有Brδ+参与反应,因而无1,2-二氯乙烷生成。烯烃与各种酸加成时,

烷烃、烯烃、炔烃及苯知识点汇总

甲烷 、烷烃知识点 烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又叫烃,在烃中最简单的是甲烷 一、甲烷的物理性质 无色、无味,难溶于水的,比空气轻的,能燃烧的气体,天然气、坑气、沼气等的主要成分均为甲烷。 收集甲烷时可以用排水法 二、甲烷的分子结构 甲烷的分子式:CH 4 电子式: 结构式: (用短线表示一对共用电子对的图式叫结构式) [模型展示]甲烷分子的球棍模型和比例模型。 得出结论:以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体结构。甲烷是非极性分子,所以甲烷极难溶于水,这体现了相似相溶原理。 CH 4:正四面体 NH 3:三角锥形 三、甲烷的化学性质 1.甲烷的氧化反应 CH 4+2O 2−−→−点燃 CO 2+2H 2O a.方程式的中间用的是“ ”(箭头)而不是“====”(等号), 主要是因为有机物参加的反应往往比较复杂,常有副反应发生。 b.火焰呈淡蓝色:CH 4、H 2、CO 、H 2S 在通常条件下,甲烷气体不能被酸性KMnO 4溶液氧化而且与强酸、强碱也不反应,所以可以说甲烷的化学性质是比较稳定的。但稳定是相对的,在一定条件下也可以与一些物质如Cl 2发生某些反应。 2.甲烷的取代反应 现象:①量筒内Cl 2的黄绿色逐渐变浅,最后消失。 ②量筒内壁出现了油状液滴。 ③量筒内水面上升。 ④量筒内产生白雾 [说明]在反应中CH 4分子里的1个H 原子被Cl 2分子里的1个Cl 原子所代替..,但是反应并没有停止,生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯

甲烷,反应如下: a.注意CH4和Cl2的反应不能用日光或其他强光直射,否则会因为发生如下剧烈的反应: 强光C+4HCl而爆炸。 CH4+2Cl2− − −→ b.在常温下,一氯甲烷为气体,其他三种都是液体,三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四 氯化碳)是工业重要的溶剂,四氯化碳还是实验室里常用的溶剂、灭火剂,氯仿与四氯化碳常温常压下的密度均大于1 g·cm-3,即比水重。 c.分析甲烷的四种氯代物的分子极性。但它们均不溶于水。 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 二、烷烃的结构和性质 1.烷烃的概念 a.分子里碳原子都以单键结合成链状; b.碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合. 2. 烷烃的结构式和结构简式 甲烷乙烷丙烷丁烷 结构式: 结构简式:CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3 /CH3(CH2)2CH3 3.烷烃的物理性质 (a)随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大; (b)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体; (c)烷烃的相对密度小于水的密度。 (d)支链越多熔沸点越低。 (2)烷烃分子均为非极性分子,故一般不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。

高中化学《烯烃》知识点总结

第三节 乙烯 烯烃 ●教学目的: 1、了解乙烯的物理性质和主要用途,掌握乙烯的化学性质和实验室制法。 2、使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。 3、使学生了解烯烃在组成、结构、主要化学性质上的共同点,以及物理性质随碳原子数的增加而变化的规律。 ●教学重点:乙烯的化学性质。 ●教学难点:乙烯的结构以及与化学性质的关系。 教学过程: [引入]何谓烷烃?其通式如何?它属于何类烃?(饱和链烃)与此相对应就应该有不饱和 烃。另外有机物之所以种类繁多,除了存在大量的同分异构现象,在有机物中碳原子除了可以形成C —C ,还可能形成 或 —C ≡C — , 从而使得碳原子上的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。这样的烃叫做不饱和烃。 [板书]不饱和烃:烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子数少于饱和链 烃里的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃。 [讲解] 根据烃分子中碳原子的连接方式不同,烃可以分为如下类别: 饱和烃——烷烃 链烃 烯烃 烃 不饱和烃 炔烃 环烃 [过渡]今天我们来学习最简单的烯烃——乙烯。 一、 乙烯来源及用途 C C

二、 乙烯的分子组成和结构 1、[设问]: (1)把乙烷C 2H 6中H 原子去掉两个就变成了乙烯C 2H 4,根据每个原子通过共用电子对达到 饱和的原理,试推导C 2H 4中共价键是怎样组成的? 电子式: 分子式:C 2H 4 最简式:CH 2 结构简式:CH 2=CH 2 结构式: (2)展示乙烯和乙烷的球棍模型,对比两者有何不同? 2、[ [设问] (1)乙烯中C==C 双键可否认为是两个C —C 的加和? 不能,因为C==C 键能小于C —C 单键键能的2倍,615<2×384=768 (2)通过键能大小来看,乙烯和乙烷哪个化学性质较活泼? C C H H H H

(完整版)大学有机化学知识点总结

(完整版)大学有机化学知识点总结有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够推断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H

H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformtion) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,

在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3

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