烯烃二烯烃的化学性质
烯烃和二烯烃的化学性质
Ⅰ 烯烃的化学性质
烯烃主要化性示意图：
一、加成反应
1、催化加氢（亦即烯烃还原）
R CH=CH R ’ + H 2 RCH 2CH 2R ’
Ni
Pt or
意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目
2、加卤素
CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br
红棕无色
应用：鉴别
X 2反应活性：F 2>Cl 2>Br 2>I 2，常用Cl 2和Br 2 机理：极性条件下的分步的亲电加成
①极性条件下Br 2发生极化
Br －Br Br δ+——Br δ–
②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子
Br CH 2CH 2
+δ+CH 2CH 2
δ+CH 2
CH 2
+Br –
Br Br
Br Br
溴鎓离子
③Br －
背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握，了解即可）
Br CH 2
CH 2
+
Br
–Br
CH 22
Br
3、加卤化氢
CH 2=CH 2 + H Br
3CH 2CH 2
历程：分步的亲电加成
H + Br CH 2=CH 2 + H +
HBr
+ + Br -CH 3 —CH 2-
+
CH 3CH 2Br
CH 3 —— CH 2
+
（碳正离子，有时会重排）
HX 反应活性：HI>HBr>HCl
＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢多的碳上。
＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢少的碳上。
4、加水（直接水合）
CH 3CH=CH 2 + H 2O
H +
CH 3CHCH 3
（异丙醇）
强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇；副反应较多。
5、加浓硫酸（间接水合）
CH 3CHCH 3 + H 2SO 4
OSO 2OH
CH 3CHCH 3硫酸氢异丙酯
异丙醇
丙烯
CH 3CH=CH 2
相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示：S O
OH
HO ）。
6、加次卤酸
CH 3CH=CH 2 + X 2 + H 2O CH 3CHCH 2X
OH
δ-HO X
δ+
产物卤代醇，遵守马氏规律（次卤酸极性：X —OH ，由于氧的电负性较大，所以X 带
部分正电荷，OH 带部分负电荷）
7、硼氢化反应
甲硼烷以B —H 键与烯(炔)加成 有机硼化合物。例如：
3 CH 3CH=CH 2 + BH 3 (CH 3CH 2CH 2)3B
特点：反马氏（形式反马，因B —H 键中H 带部分负电荷），不重排（经四元过渡态）
四中心环状过渡态形式反马产物
操作：采用乙硼烷(B 2H 6)在醚类溶液中离解出BH 3 一锅煮：BF 3乙醚溶液加到NaBH 4与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成即与烯烃反应。 应用(硼氢化—氧化反应)：常用于制备伯醇，操作简便产率高（与烯烃水合可互补）。 例如：
3 RCH=CH 2 + BH 3 (RCH 2CH 2)3B
22-2CH 2OH + H 3BO 3
氧化
H +
RCH=CH 2 + H 2O RCHCH 3
OH
（两个产物的羟基位置有差异，可互补）
再如：
CH 3 CH=CH 2 CH 3CH 2CH 2OH
262)H 2O 2,OH
CH 3 CH=CH 2 CH 3CHCH 3
H 2O, H +
OH
2)H 2O 2,OH CH 3 C=CHCH 3 CH 3CHCHCH 3
CH 3
CH 3
26
烯烃加成反应小结 1.催化加氢→ 烷烃
2.加卤素→ 卤代烷（分步亲电，鎓离子，鉴别）
3.加卤化氢 → 卤代烷（分步亲电，C +离子，马氏规律，亦有反马产物）
4.加水 → 醇 （酸催化，马氏）
5.加浓硫酸→ 硫酸氢酯→ 醇（马氏）
6.加次卤酸→ 卤代醇（马氏，X δ+）
7.硼氢化→ 有机硼化物（形式反马）；
硼氢化—氧化反应→ 醇（反马氏，与烯烃水合互补）
（＊＊马氏规律的解释见本章后续内容“电子效应”）
二、氧化反应
氧化体系：高锰酸钾氧化、臭氧氧化、催化氧化 要求：①写产物结构 ②反推烯结构（去氧连双键） 1、高锰酸钾氧化（可用于鉴别小环与烯烃）
RCH= CH 2
碱/中性介质(冷)
R －CH －CH 2
OH OH KMnO 4顺式氧化
RCH= CH 2KMnO 4/H +
RCOOH + CO 2 + H 2O
C= CHR''
KMnO 4/H ++ R''COOH
R'R
C= O R'
R
酸性条件氧化产物与烯结构有关：双键处断开；双键C →双键O ；双键C 上H →OH
2、臭氧氧化
C C
CH CH C CH 2C= O +CH=O O=CH +C=O O=C
+23O=CH 2
产物：双键处断开；双键C →双键O ；双键C 上H 不变
3、催化氧化
CH 2=CH 2 + O 2
Ag o
O
CH 2=CH 2 + O 2 CH 3CHO PdCl 2-CuCl 2
o
CH 3CH 2=CH 2 + O CH 3COCH 3PdCl 2-CuCl 2
o
应用：常用于制备环氧化物、醛酮。
烯烃氧化反应小结
1、KMnO4/OH - 法→顺式邻二醇
KMnO4/H + 法→双键断，=C →=O ，=CH →=COH 2、O 3法→双键断，=C →=O 3、催化法→环氧化物、醛酮 4、反推结构⇒去氧连双键
例如：
1、
C C
CH 3H 3
CH 3
3COCH 3
OH OH CH 3CHC(CH 3)2
CH 3CHO + CH 3COCH 3
2、
KMnO 4
CH 3CH 2COOH + CO 2 + H 2O
???
+
解：CH 3CH 2C OH + HO C OH
O
O
，由此可得：CH 3CH 2CH=CH 2
3、
KMnO 4
???
+
C 2H 5COCH 3 + (CH
3)2
CHCOOH
解：
C=C 2H 5
CH 3
H C
CH(CH 3)2
4、
KMnO 4
???
+
CO 2 + HOOC COOH + H 2O
解：
=CH CH=H 2C CH 2
5、如何鉴别环丙烷、环己烯和环己烷？ 解：
22or Br 2 / CCl 4
(－)
褪色
褪色4
+
(－)
褪色
三、α-H 的卤代
烯烃与卤素的反应：
CH 3 C CH CH 2
H
α
离子型加成
自由基型卤代
1、常温溶剂下烯烃与卤素反应是离子型加成，发生在双键位置；
2、光照或高温气态下烯烃与卤素反应是自由基型卤代，发生在α-H 上；
3、α-H 溴代常用试剂：
NBr
O O
N- 溴代丁二酰亚胺（NBS ）
例如：
CH 2CH=CH 2CH 3CH CH 2 + Cl 3CHCH 2
Cl Cl
NBr O O
+
Br
NH O O
+
（烯烃的制备常有醇脱水、卤代烃脱卤化氢等方法，自学。）
Ⅱ 二烯烃（共轭二烯烃）的化学性质
（一）1，4—加成
CH 2=CH －CH=CH 2
CH 2－CH －CH=CH 2Br
Br
CH 2－CH ＝CH －CH 2Br
Br
1,2－加成
1,4－加成(主产物)
2+
历程：
1、极性条件下溴分子发生极化Br Br δ+δ-
后接近底物
2、受接近的Br Br δ+δ-影响，共轭体系的底物发生交替极化
CH 22
δ+
δ+
--
3、正的溴可以进攻两个负碳，得到两个中间体
CH 2=CH CHCH 2Br
+
+
CH 2CHBr CH=CH 2(1)
(2)，期中碳
正离子（2）更稳定，所以为主要中间体；实际是双键碳与碳正离子形成共轭后三者共同 带有一个单位正电荷H 2C
CH
CH 2Br (1)
(2)
（而且体系端基碳带有较多的正电荷）
4、负溴进攻（1）或（2）号碳，相比，（1）号碳在链端更易反应而得到产物：
CH 2－CH ＝CH －CH 2
Br
Br 1,4－加成(主产物)；注意双键的移位。
（二）狄尔斯－阿尔德反应（协同反应）
本质：亲双烯试剂与双烯的1，4—加成 环化物。 例如：
+
200℃1,3－丁二烯
乙烯
环己烯双键移位
+
CHO
CHO
O
O
O
O
O
O
+
顺丁烯二酸酐
1,2,5,6－四氢化苯二甲酸酐
烃的化学性质小结
烃的化学性质小结 (一)烷烃化学性质 （1）性质稳定：不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。 （2）取代反应：（条件：①光照②纯卤素单质，不能是卤素的任何溶液） 如：CH 3CH 2CH 3 + Cl 2 或 （只写“一取代”） （3）氧化反应（燃烧） C n H 22 n + O 2 评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。 (二)烯烃化学性质 （1）容易与H 2、Br 2、H 2O 、HX 等发生加成反应（以丙烯为例） CH 3CH ＝CH 2+Br 2 CH 3—CHBr —CH 2Br （条件：溴水或溴的四氯化碳溶液） CH 3CH =CH 2 + H 2O —— CH 3CH =CH 2 + H 2 —— CH 3CH =CH 2 + HBr —— 或 评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。 （2）容易发生氧化反应 ①燃烧：C n H n 2+ O 2 ②被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。 评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。 （3）发生加聚反应 n CH 3CH =CH 2 + n CH 2 =CH 2 ——
(三)炔烃化学性质 （1）容易与H 2、Br 2、H 2O 、HX 等发生加成反应 如：CH 3C≡CH + 2Br 2CH 3—CBr 2—CHBr 2（条件：溴水或溴的四氯化碳溶液） CH 3C≡CH + 2H 2 —— CH 3C≡CH+ HCl —— 或 （只按1︰1加成） 评注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol 碳碳叁键与1mol 碳碳双键与H 2、Br 2发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。 （2）容易发生氧化反应 ①燃烧：C n H 22 n + O 2 ②被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CH≡CH CO 2+H 2O 评注：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。 （3）发生加聚反应 （四）共轭二烯烃的加成反应： CH 2 =CH —CH ＝CH 2+ 2Br 2 3,4加成：CH 2 =CH —CH ＝CH 2+ Br 2 1,4加成：CH 2 =CH —CH ＝CH 2+ Br 2 n CH 2 =CH —CH ＝CH 2 —— 天然橡胶的制备：n CH 2 =C(CH 3)—CH ＝CH 2—— (五)苯及其同系物化学性质 苯的化学性质小结：易取代、难加成、难． 氧化 苯的同系物化学性质小结：易取代、难加成、能． 氧化
有机化学—二烯烃
二烯烃 分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃。多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃，二烯烃的通式为C n H2n-2 一、二烯烃的的分类 根据二烯烃中两个双键相对位置的不同，可将二烯烃分为3类。 1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接，例如：丙二烯CH2=C=CH2。 2、隔离二烯烃：连个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为C=C—（C）n— C=C 的二烯烃称为 隔离二烯烃。 3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为C=C—C=C的二烯烃称为共轭二烯烃。例如：1,3-丁 二烯（CH2=CH—CH=CH2）。 二、二烯烃的命名 二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链，作为母体二烯烃。从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号，两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前。取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定。含有10个以上碳原子的二烯烃，命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。 例如：CH2=C（CH3）—CH=CH2命名： CH3CH2CH=CH—CH2—CH=CH（CH2）4CH3命名： 三、1,3-丁二烯的性质 （1）加成反应：与烯烃相似，1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应，跟Br2按1：1进行的加成反应有1，4—加成反应和1，2—加成反应两种形式。按1：2进行时则完全加成。 如：
︳ R （2）聚合反应： R －CH=CH 2 ［— CH 2—CH 2 ］— n 1,3-丁二烯型：“破两头，加中间”，通式： （三）双烯合成 共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合 成，也叫第尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）反应。这是共轭二烯烃特有的反应。它将链状化合物转变成六元环状化合物，因此又叫环合反应。例如： （条件：20-40MPa ，200摄氏度） 例题： 完成下列反应式： （1） （CH 3）CHCH=CH 2 + Br 2 ?? →?4CCl （2） CH 3CH 2C （CH 3）=CH 2 + HCl → （3） CH 3CH=C （CH 3）CH 2CH 3 ??? →?O H Zn O 2 3/ （4） CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O ?→?+ H （5） CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH —COOH → 练习 1、下列分子式只表示一种物质的是（ ） A. O H C 42 B. Br H C 32 C. O H C 62 D. 252NO H C 2、 邻甲基苯甲酸（COOH CH 3）有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体 有（ ） 催化剂
烯烃的结构与性质
烯烃的结构与性质 1.基本理论 1.1概述 1.概念分子里含有碳碳双键的一类链烃，叫做烯烃。 2.通式：C n H 2n (n ≥2) 说明：①烯烃的实验式相同，都为CH 2，碳氢质量比为6：1，即含碳的质量分数都为85.7%，含氢的质量分数都为14.3%。 ②烯烃与环烷烃的通式相同，但二者不是同系物。当n ≥3时,碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体。 3.物理性质 一般随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。例如熔、沸点随碳原子数的增多而升高，液态时的密度随碳原子数的增多而增大。 2.性质应用 2.1烯烃的官能团、通性和同分异构体 1.官能团 在烯烃分子里碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，烯烃分子中C=C 双键里的一个键容易断裂，C=C 双键里的这种碳原子还可以结合其他的原子或原子团，所以C=C 双键是烯烃的官能团。 2.通性：烯烃的化学性质比较活泼，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。 ①加成反应 CH 3－CH=CH 2+Br 2?? →CH 3－CHBr －CH 2Br(1,2-二溴丙烷) ②氧化反应 a.烯烃都能使酸性KMnO 4溶液褪色 b.燃烧通式为C n H 2n + 3n 2 O 2???→点燃nCO 2+nH 2O ③加聚反应 丙烯在一定条件下聚合的化学方程式为： nCH 3CH=CH 2??? →催化剂［CH(CH 3)－CH 2］n 3.综合应用 1.烯烃的臭氧氧化分解规律
烯烃在经臭氧氧化后在Zn 存在下水解,可发生如下反应： R 1－CH=C(R 3)－R 2????→32①O ②Zn/H O R 1－CHO+R 2－CO －R 3 此反应称为臭氧分解。其反应规律是：“C=C ”双键断裂，碳原子上各形成一个“C=O ”双键，若原“C=C ”上有氢原子，则生成醛（或进一步氧化成羧酸），无氢原子则生成酮。 此反应常作为信息出现在试题中，在烯烃与醛、酮的互换中考查推理能力。 2.二烯烃的加成反应 二烯烃是指分子中含两个碳碳双键的一类链烃。二烯烃以1,3-丁二烯为例，它也可以发生加成反应等。由于1，3-丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物： （1）1,2-加成：1，3-丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳 原子相连。CH 2=CH －CH=CH 2+Cl 2?? →CH 2Cl －CHCl －CH=CH 2 （2）1,4-加成：1，3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。 CH 2=CH －CH=CH 2+Cl 2?? →CH 2Cl －CH=CH －CH 2Cl 1，3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。
二烯烃
二烯烃 【学习目标】： 1、了解二烯烃的结构； 2、掌握二烯烃的主要化学性质。 【学习重点】：烯烃的主要化学性质。 【学习难点】：烯烃的主要化学性质。 【学习方法】：讨论，分析，练习。 【学习过程】 一、导入 1、复习单烯烃的物理性质 ①常温下，为气体 ②烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而 2、复习单烯烃的化学性质 ①氧化反应： ②加成反应：与卤素无条件，其余为催化剂加热。 ③加聚反应： 二、新授内容 （一）二烯烃 1、概念：分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃。 2、通式：C n H2n-2（n≧4） 最简单的二烯烃：CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯），一种无色的气体，不溶于水，是一种重要的化工原料。 3、二烯烃的命名 ①选择含有双键的最长的碳链为主链； ②从靠近双键一端的主链碳原子进行编号，一确定双键及取代基的位置； ③按照取代基为次，双键的为次，母体的名称写出烯烃的全称，命名为“某二烯”。 例如：
2,5,5-三甲基-1,3-己二烯 2,4,6-三甲基-2,4-辛二烯 4、二烯烃的化学性质 ①加成反应 a.1,4-加成反应 b.1,2-加成反应 其中1,4-加成产物是主要的产物，1,2-加成产物是副产物。 【当堂检测】 1、若把1,3-丁二烯通入到足量的溴水中，写出化学反应方程式 2、写出异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）与溴水反应的所有可能产物。
②聚合反应 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，天然橡胶与合成橡胶都含有不饱和的双键，所以易被氧化、变质、老化。 橡胶长期受空气、日光的作用，渐渐被氧化而变硬、变脆，即橡胶的老化。 思考：装有硝酸、高锰酸钾溶液、溴水等试剂的试剂瓶能不能用橡胶塞？ 工业上采用硫化措施，以改善橡胶性能，硫化后得到硫化橡胶，也叫熟橡胶。性能比生橡胶有很大改善。 【当堂检测】 1、关于烷烃、烯烃和炔烃的说法，正确的是 A．烷烃的通式是CnH2n+2, 符合这个通式的烃为烷烃 B．炔烃的通式是CnH2n-2, 符合这个通式的烃一定是炔烃 C．可以用溴的四氯化碳溶液来鉴别己炔、己烯和己烷 D．烯烃和二烯烃是同系物
[烯烃的化学性质]烯烃的化学性质归纳
[烯烃的化学性质]烯烃的化学性质归纳 3.1.4 烯烃的化学性质 Chemical Properties of Alkenes 烯烃的化学性质和烷烃不同。它的分子中存在碳碳双键，化学活泼性大，烯烃的大部分反应发生在碳碳双键上，所以碳碳双键是烯烃的官能团。和双键碳原子直接相连的碳原子称为α-碳原子，α-碳原子上的α-氢也容易发生取代反应。 （1）加成反应。烯烃的加成反应，实质上是碳碳双键的加成反应，也就是打断一个π键，两个一价原子或基团分别加到双键碳原子上，形成两个新的σ键，从而生成饱和化合物。一般可表示为： Y Z 象这种由一个不饱和化合物和另一个化合物或单质作用，生成一个加成产物的反应，称为加成反应。 烯烃能与一系列加成试剂发生加成反应，例如氢、卤素、卤化氢、次卤酸、硫酸、水等。 a. 加氢。在催化剂铂、钯、镍等存在下，烯烃与氢气加成得到烷烃，这种反应称为催化氢化。
2 + H22 H H 它是一种还原反应。 从烯烃催化加氢生成烷烃的过程中可以看出，发生变化的不仅仅是π键，双键的两个碳原子的全部价键都发生了变化。碳原子的杂化轨道由sp2转变为sp3，分子的构型也从烯烃的平面排布结构变成四面体结构。所以，不要将复杂的化学变化简单地理解为一个价键的改变。 烯烃的催化氢化是一个放热反应。一摩尔烯烃氢化时所放出的热量称为氢化热。不同烯烃的氢化热是不同的。根据氢化热的不同，可以分析不同烯烃的相对稳定性。一般氢化热愈小，则烯烃愈稳定。例如： CHCH
3HHCH3 + H2+ H 2 CH3223 -1 CCH3 22 3 -1 可见，(E)-2-丁烯比(Z)-2-丁烯稳定。 烯烃的加氢反应是定量进行的，一个双键吸收1摩尔氢，常常用它来测定烯烃的双键数。
烯烃二烯烃的化学性质
烯烃和二烯烃的化学性质 Ⅰ烯烃的化学性质 烯烃主要化性示意图： 一、加成反应 1、催化加氢（亦即烯烃还原） R CH=CH R’ + H2 RCH2CH2R’ Ni Pt or 意义：实验室制备纯烷烃；工业上粗汽油除杂；根据吸收氢气的量测定重键数目2、加卤素 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 红棕无色 应用：鉴别 X2反应活性：F2>Cl2>Br2>I2，常用Cl2和Br2 机理：极性条件下的分步的亲电加成 ①极性条件下Br2发生极化 Br－Br Brδ+——Brδ– ②亲电进攻，形成中间体溴鎓离子 Br CH2 CH2 + δ+CH2 CH2 δ+CH2 CH2 +Br– Br Br Br Br 溴鎓离子 ③Br－背面进攻中间体得产物（反式加成，立体化学此处不需掌握，了解即可） Br CH2 CH2 + Br – Br CH2 2 Br
3、加卤化氢 CH 2=CH 2 + H Br CH 3COOH CH 2CH 2Br H 历程：分步的亲电加成 H + Br CH 2=CH 2 + H + HBr + + Br -CH 3 —CH 2- + CH 3CH 2Br CH 3 —— CH 2 + （碳正离子，有时会重排） HX 反应活性：HI>HBr>HCl ＊＊不对称烯烃与卤化氢加成产物符合马氏规律：氢加到含氢多的碳上。 ＊＊当有过氧化物存在、且只与HBr 加成时产物为反马氏：氢加到含氢少的碳上。 4、加水（直接水合） CH 3CH=CH 2 + H 2O H + CH 3CHCH 3 （异丙醇） 强酸催化，遵守马氏规律，产物为醇；副反应较多。 5、加浓硫酸（间接水合） CH 3CHCH 3 + H 2SO 4 OSO 2OH CH 3CHCH 3硫酸氢异丙酯 异丙醇 丙烯 CH 3CH=CH 2 相当于间接水合，遵守马氏规律，产物为醇（注意硫酸的结构表示：S O OH HO ）。 6、加次卤酸 CH 3CH=CH 2 + X 2 + H 2O CH 3CHCH 2X OH δ-HO X δ+ 产物卤代醇，遵守马氏规律（次卤酸极性：X —OH ，由于氧的电负性较大，所以X 带 部分正电荷，OH 带部分负电荷） 7、硼氢化反应 甲硼烷以B —H 键与烯(炔)加成 有机硼化合物。例如： 3 CH 3CH=CH 2 + BH 3 (CH 3CH 2CH 2)3B 特点：反马氏（形式反马，因B —H 键中H 带部分负电荷），不重排（经四元过渡态）
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质 烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能起加成、氧化聚合等反应。此外，由于双键的影响，与双键直接相连的碳原子（α-碳原子）上的氢（α-H）也可发生一些反应。 一．加成反应 在反应中π键断开，双键上两个碳原子和其它原子团结合，形成两个σ-键的反应称为加成反应。 （一）催化加氢 烯烃在催化剂作用下，低温低压既与氢加成生成烷烃。 （二）亲电加成 在烯烃分子中，由于π电子具流动性，易被极化，因而烯烃具有供电子性能，易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻而发生反应，这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称为亲电加成反应。 对电子具有亲和力的试剂叫做亲电试剂。亲电试剂由于缺少电子，容易进攻反应物上带部分负电荷的位置，由这类亲电试剂进攻而发生发反应称为亲电反应。亲电试剂通常为路易斯酸。如：H＋Br+、Cl+、H3O+、RC+＝O、Cl2、Br2、 I2、HCl、HBr、HOCl、H2SO4、F3C─COOH、BF3、AlCl3等 烯烃的亲电加成反应历程 烯烃的亲电加成反应历程可由实验证明
实验说明： 1．与溴的加成不是一步，而是分两步进行的。因若是一步的话，则两个溴原子应同时加到双键上去，那么Cl–就不可能加进去，产物应仅为1，2-二溴乙烷，而不可能有1-氯-2-溴乙烷。但实际产物中竟然有1-氯-2-溴乙烷，没有1，2-二氯乙烷。因而可以肯定Cl–是在第二步才加上去的，没有参加第一步反应。 2．反应为亲电加成历程 溴在接近碳碳双键时极化成，由于带微正电荷的溴原子较带微负电荷的溴原子更不稳定，所以，第一步反应是Brδ+首先进攻双键碳中带微负电荷的碳原子，形成溴鎓离子，第二步负离子从反面进攻溴鎓离子生成产物（反面进攻的证明见P142~144）。 第一步 第二步 在第一步反应时体系中有Na+、Brδ+，但Na+具饱和电子结构，有惰性，故第一步只有Brδ+参与反应，因而无1，2-二氯乙烷生成。烯烃与各种酸加成时，
烯烃的化学性质与应用
烯烃的化学性质与应用 烯烃是一类重要的有机化合物，具有丰富的化学性质和广泛的应用。本文将就烯烃的化学性质和应用进行详细的探讨和分析。 一、烯烃的化学性质 1. 亲电性反应 烯烃具有高度的亲电性，能够与亲电试剂进行加成反应。常见的亲 电试剂包括卤素、酸、酸酐等。例如，乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷，乙烯与硫酸反应生成乙醇磺酸酯。亲电加成反应是烯烃重要的反应类型，可用于合成复杂的有机化合物。 2. 自由基反应 烯烃也能参与自由基反应。例如，乙烯与过氧化氢反应会产生乙醇 和水，这是一个自由基链反应。烯烃的自由基反应常见于聚合反应中，可以制备出聚烯烃类材料，如聚乙烯和聚丙烯等。 3. 共轭反应 烯烃中的双键可形成共轭体系，使得烯烃具有特殊的平面结构和一 系列特殊的化学性质。共轭烯烃能够进行电子迁移反应和亲核取代反应，产生不同的产物。例如，己二烯可与溴反应生成溴代己二烯，还 可经过Diels-Alder反应与二烯烃发生环加成反应，生成多环化合物。 二、烯烃的应用 1. 烯烃作为溶剂
烯烃具有较低的沸点和较好的溶解性，广泛应用于溶剂领域。乙烯和丙烯等烯烃可以作为通用溶剂，被广泛用于化学工业中的萃取、洗涤、溶解等工艺过程。 2. 烯烃的聚合反应 烯烃的聚合反应是目前最主要的烯烃应用领域之一。通过烯烃的聚合反应，可以制备出各种聚烯烃类塑料和橡胶。聚乙烯和聚丙烯等聚烯烃具有良好的机械性能和化学稳定性，被广泛应用于包装、建材、电线电缆等领域。 3. 烯烃的合成 烯烃通过不饱和烃的脱氢、脱水等反应可合成烯烃化合物。例如，通过丙烯酸脱水反应制备乙烯，通过异丁烯的脱氢反应制备丁烯等。这种合成方法被广泛应用于工业生产中，为烯烃的大规模生产提供了途径。 4. 烯烃的功能化反应 烯烃可以进行多种功能化反应，通过在烯烃分子上引入不同的官能团，赋予其不同的性质和用途。例如，烯烃可以进行氧化反应，生成相应的醇、酮等官能团化合物。这种功能化反应为烯烃的进一步利用提供了可能。 综上所述，烯烃作为一类重要的有机化合物，具有丰富的化学性质和广泛的应用。通过研究与应用烯烃的化学性质，我们可以更好地理
总结归纳烯烃的化学性质
总结归纳烯烃的化学性质 烯烃是一类具有双键结构的碳氢化合物，由于其特殊的化学结构，拥有多种独特的化学性质。本文将对烯烃的化学性质进行总结归纳。 1. 烯烃的加成反应 烯烃由于存在双键，可以进行加成反应。其中最典型的是烯烃与卤素的加成反应，如乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷。此外，烯烃还可以与水、酸、氢气等发生加成反应，生成相应的醇、醛、酸或烷烃等产物。 2. 烯烃的聚合反应 烯烃的双键可以进行聚合反应，形成高聚物。乙烯是最常见的烯烃聚合反应的原料，通过加热压力下的聚合反应，可以得到聚乙烯。聚合反应还能以其他烯烃为原料，制备出具有特定性质的聚合物。 3. 烯烃的裂解反应 烯烃经过催化剂的作用，可以进行裂解反应，将长链的烯烃分解成低碳烯烃和烷烃。例如，丁烯经过裂解反应可以得到丙烯和乙烯。此外，烯烃的裂解反应还可用于生产烯烃的同分异构体。 4. 烯烃的氧化反应 烯烃可以与氧气发生氧化反应，生成醇、醛、酮等含有氧原子的化合物。例如，乙烯经过氧化反应可以得到乙醇和乙醛。氧化反应在工业上具有广泛应用，用于生产醇、酮等有机化合物。
5. 烯烃的卤代反应 烯烃的双键可以与卤素发生卤代反应，生成相应的卤代烃。例如，乙烯与氯气反应可以得到1,2-二氯乙烷。卤代反应在有机合成中具有重要意义，可用于制备有机化合物的中间体。 6. 烯烃的氢化反应 烯烃可以与氢气发生氢化反应，在双键上加入氢原子，生成相应的烷烃。例如，乙烯经过氢化反应可以得到乙烷。氢化反应在工业上广泛应用，可用于制备烷烃类化合物。 7. 烯烃的环化反应 烯烃具有进行环化反应的特性，可以通过反应条件的调控，将烯烃分子内部的双键形成环状结构。例如，1,3-丁二烯经过环化反应可以得到环戊烯。环化反应在有机合成中应用广泛，可用于合成具有特定环状结构的化合物。 总结：烯烃具有多种独特的化学性质，包括加成反应、聚合反应、裂解反应、氧化反应、卤代反应、氢化反应和环化反应。利用这些性质，可以在有机合成、材料制备、聚合物工业等领域应用广泛。对于进一步研究和应用烯烃化学性质的探索，将会带来更多有价值的发现与创新。
烯烃的结构与性质
烯烃的结构与性质 烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物，通式为CnH2n。烯烃分子 中的碳-碳双键使得其结构和性质与烷烃有很大差别。下面将详细介绍烯 烃的结构和性质。 一、烯烃的结构 1.线性烯烃：分子中的碳原子按照一条直线排列，如乙烯（C2H4）和 丙烯（C3H6）。 2.支链烯烃：分子中的碳原子呈支链状排列，如异丁烯（C4H8）和 3-甲基-1-丁烯（C5H10）。 3.环状烯烃：分子形成环状结构，如环己烯（C6H10）和苯（C6H6）。 烯烃中的碳-碳双键不仅可以存在于分子的中间位置，还可以存在于 分子的末端。双键的位置对烯烃的性质和反应具有重要影响。 二、烯烃的性质 烯烃具有一些独特的性质，与烷烃相比呈现出以下特点。 1.不饱和性：烯烃由于含有碳-碳双键，因此具有不饱和性，即能够 进行加成反应。这使得烯烃成为重要的反应物和合成原料。 2.烯烃比烷烃具有较强的活性：由于双键的存在，烯烃比烷烃具有更 高的反应活性，容易发生化学反应。在许多有机反应中，烯烃的加成反应、亲电反应等都比烷烃更为容易发生。
3.烯烃的直线烯烃的溶解度普遍较小：由于烯烃的分子结构比较紧凑，分子间作用力较小，因此线性烯烃的溶解度相对较低。但支链烯烃以及含 有极性官能团的烯烃的溶解度会增加。 4.烯烃的反应性比烷烃强：由于烯烃中双键的存在，烯烃具有比烷烃 强的化学反应性。烯烃可以通过加成反应、与亲电体的反应、聚合反应等 发生各种化学反应。 5.烯烃可以参与环化反应：由于烯烃具有双键的存在，可以通过环化 反应形成环状的化合物。环化反应是烯烃中的一类重要反应，在天然产物 合成和药物合成等领域具有重要应用价值。 三、烯烃的反应 烯烃由于双键的存在，在化学反应中比烷烃更为活泼，可以进行加成 反应、亲电反应、聚合反应等。 1.加成反应：烯烃可以与氢气发生加氢反应，生成对应的烷烃。例如，乙烯（C2H4）可以与氢气（H2）发生加氢反应生成乙烷（C2H6）。 2.亲电反应：烯烃可以通过双键上的π电子进行亲电反应，与亲电 体发生加成反应。例如，乙烯可以与溴发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷。 3.聚合反应：烯烃可以通过聚合反应形成高分子化合物。例如，乙烯 可以聚合成聚乙烯，丙烯可以聚合成聚丙烯。 总结： 烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物，其分子结构特殊，具有不 饱和性和较强的活性。由于双键的存在，烯烃比烷烃更容易参与化学反应，
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质 烯烃是一类含有碳-碳双键的不饱和烃，具有一系列独特的化学性质。它们在广泛的化学反应中扮演着重要的角色，包括聚合反应、加成反应、环化反应等。了解烯烃的化学性质对于掌握它们的化学反应机理和应用具有重要意义。 第一部分烯烃的结构和基本性质 烯烃的通式为CnH2n，其中n为整数。它们通常用以下通式表示： R-CH=CH-R' 其中R和R'代表烃基，它们可以相同或不同。双键可以处于不同的位置，例如，丁烯可以具有以下两种结构： H2C=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 烯烃与烷烃相比具有以下基本性质： 1. 烯烃比烷烃更不稳定。由于碳-碳双键中含有一个较弱的π键，烯烃比烷烃更容易发生化学反应。然而，这种不稳定性也是烯烃广泛应用的原因之一。 2. 烯烃比烷烃的相对分子质量要小，这是由于没有饱和的碳-碳单键所带来的。 3. 烯烃的熔点和沸点通常较低，这使得它们易于挥发和处理。 4. 由于双键的存在，烯烃比烷烃更极性，从而更容易溶解在极性溶剂中。然而，这也使得它们在空气中更易于氧化，从而稳定性较差。
第二部分烯烃的聚合反应 烯烃聚合反应是一种重要的工业化学反应。聚合反应是指将小分子单体通过共价键连接成高分子化合物的反应。在烯烃聚合反应中，烯烃分子本身作为单体，通过引发剂或其他催化剂的作用，加入双键反应，形成高分子链。 聚合反应不仅在工业上应用广泛，也是生命体系中最基本的过程之一。人体中的蛋白质、多糖和核酸等都是通过聚合反应形成的高分子化合物。 1. 自由基聚合反应 烯烃自由基聚合是一种重要的聚合反应。自由基聚合反应通常分为两个阶段：引发阶段和链延长阶段。 引发阶段由自由基引发剂引发。自由基引发剂是一种可以在加热的条件下向双键直接断裂的化学物质。断裂后，自由基会将一个氢原子从烯烃分子中夺取，从而生成新的自由基，继续进行反应。 链延长阶段是指自由基不断向分子添加，从而形成更长的链。通常需要控制温度和催化剂添加速率以控制连锁反应的速率。 2. 离子聚合反应 离子聚合反应是另一种形式的烯烃聚合。这种反应的基本原理是，烯烃分子中碳原子的π电子可以与离子结合，形成离子中间体，从而开始聚合反应。离子聚合反应通常可以通过控制反应条件来控制聚合物的分子量分布，从而具有高度的可控性。 离子聚合反应通常需要使用催化剂来促进反应，如HLB、Ziegler-Natta、代银等。不同类别的离子聚合反应的反应机制也是不同的。例如，HLB聚合的反应机制是通过酸催化，
烯烃的化学性质和反应机制
烯烃的化学性质和反应机制 化学是一个极其广泛且深奥的学科，其中化合物的性质和反应 机制是化学研究的核心内容之一。而烯烃，则是其中一个重要的 化合物，具有独特的化学性质和反应机制，本文将详细探讨烯烃 的化学性质和反应机制。 烯烃是一类含有双键（C=C）的碳氢化合物，据其双键性质可 分为非共轭烯烃和共轭烯烃两类。与其他碳氢化合物相比，烯烃 具有更活泼的化学性质，高度反应性使其在有机合成中具有广泛 的应用价值。 一、烯烃的化学性质 1.1 反应性 烯烃由于其双键的存在，很容易发生添加反应，与氢气、卤素、水等化合物发生加成反应，而且其所产生的产物形态各异。在添 加反应中，烯烃的不同种类、位置和取代基等因素会影响反应的 选择性和产物结构。 例如，以1-丁烯和Br2为反应物，会发生卤素加成反应，生成1,4-二溴丁烷，反应式为：
CH2=CHCH2CH3 + Br2 → CH2BrCHBrCH2CH3 此外，烯烃还能够发生氧化反应，如与过氧化氢反应，生成相 应的醇。同时，烯烃还能够参与复杂的多步反应，形成复杂的化 合物和高级功能材料。 1.2 烯烃的稳定性 由于烯烃分子含有一对共轭π电子，与非共轭烯烃相比，共轭 烯烃的π电子更加稳定，能够降低双键的反应性以及增强分子骨 架的稳定性。 而对于非共轭双键，则需根据双键的位置、分子内其他官能团 取代情况等因素进行综合考虑。例如，若双键位置相对较远，也 就是距离支链较远时，反应活性较低，将具有一定程度的稳定性。 1.3 烯烃的热力学性质 不同的烯烃分子具有不同的热力学性质。比如，较长碳链的烯烃，由于分子内范德华力的影响，其双键松弛能的增加十分显著，导致反应活性下降。
二烯烃的分类
二烯烃的分类 二烯烃是一类具有两个碳碳双键的烃，其化学性质活泼，易于发生聚合反应。根据其碳碳双键的位置和数目，二烯烃可以分为以下几类。 1. 1,3-二烯烃 1,3-二烯烃分子中的两个碳碳双键相距一个碳原子，如丁二烯和异戊二烯。由于双键位置的不同，丁二烯和异戊二烯的物理性质和化学性质也有所不同。 丁二烯是一种无色液体，具有类似于烷烃的气味。其分子中的两个双键构成了一个顺式结构，因此丁二烯的化学性质比较稳定，难以进行聚合反应。丁二烯主要用于合成橡胶、丁苯橡胶、塑料等材料，也可用于制备有机合成中间体。 异戊二烯分子中的两个双键构成了一个反式结构，因此其化学性质比丁二烯更加活泼，容易进行聚合反应。异戊二烯主要用于合成高聚物、橡胶、塑料等材料，也可用于制备有机合成中间体。 2. 1,4-二烯烃 1,4-二烯烃分子中的两个碳碳双键相距四个碳原子，如1,4-丁二烯和1,4-戊二烯。由于双键位置的相对稳定，1,4-二烯烃的化学性质比1,3-二烯烃更加稳定，难以进行聚合反应。
1,4-丁二烯是一种无色液体，具有类似于烷烃的气味。其主要用于合成橡胶、丁苯橡胶、塑料等材料，也可用于制备有机合成中间体。 1,4-戊二烯是一种无色透明液体，在常温下易挥发。其主要用于合成高聚物、橡胶、塑料等材料，也可用于制备有机合成中间体。 3. 1,5-二烯烃 1,5-二烯烃分子中的两个碳碳双键相距五个碳原子，如异戊二烯二甲酸二酯。由于双键位置的相对稳定，1,5-二烯烃的化学性质比1,3-二烯烃更加稳定，难以进行聚合反应。 异戊二烯二甲酸二酯是一种无色液体，具有类似于酯类的气味。其主要用于合成高聚物、塑料等材料，也可用于制备有机合成中间体。 二烯烃因其化学性质活泼，易于发生聚合反应，因此在材料科学、有机合成等领域具有重要的应用价值。不同类型的二烯烃具有不同的物理性质和化学性质，因此在实际应用中需要根据具体情况选择合适的二烯烃。
烯烃的结构与性质
烯烃的结构与性质 烯烃是一类具有特殊结构和性质的有机化合物。它们的分子中含有碳-碳双键，因而具有较高的反应活性和化学性质多样性。本文将介绍烯烃的结构特点以及其常见的性质，以此帮助读者更好地理解烯烃这一类化合物。 一、烯烃的结构特点 烯烃的分子由碳和氢原子构成，其中碳原子通过碳-碳双键相连接。双键的存在导致烯烃分子的平面性，即分子中的碳原子处于同一平面上。这一结构特点决定了烯烃的空间构型和化学性质。 二、烯烃的物理性质 烯烃具有比同分子量的烷烃低沸点和不同的物理性质。这是因为烯烃的双键在分子内部形成了较为紧密的作用，导致分子间的相互作用较弱。另外，烯烃的平面结构也影响了分子的极性，使其比烷烃具有更高的极性。 三、烯烃的化学性质 1. 加成反应 烯烃由于含有双键，使其具有较高的反应活性。与烷烃相比，烯烃更容易发生加成反应。例如，烯烃可以与卤素发生加成反应，生成相应的卤代烷烃。 2. 氢化反应
烯烃可以通过氢化反应，将双键上的一个碳原子上的氢原子替换， 生成对称的烷烃。这一反应被广泛应用于工业中的氢化过程。 3. 氧化反应 烯烃具有较高的氧化性，可以与氧气或氧化剂发生反应。常见的氧 化反应包括烯烃的燃烧和被氧化生成醇、羧酸等。 4. 聚合反应 烯烃可以聚合为高聚物。当存在引发剂或催化剂时，烯烃的双键可 以发生开环聚合反应，形成聚烯烃。 五、烯烃的应用 烯烃在生活和工业中具有广泛的应用。由于烯烃分子中的双键可以 发生多种反应，使得烯烃可以作为合成其他化合物的重要原料。此外，烯烃还被广泛应用于塑料、橡胶、合成纤维等工业领域。 结论 烯烃是一类具有特殊结构和性质的有机化合物。其分子中的碳-碳双键赋予了烯烃较高的反应活性和化学性质多样性。通过了解烯烃的结 构特点和常见性质，我们可以更好地理解和应用烯烃这一类化合物。
二烯烃
第三节二烯烃 二烯烃是含有两个C=C双键的不饱和烯烃。它比含相同数目碳原子的烯烃少两个氢原子，分子组成的通式为C n H2n-2。 一、二烯烃的分类 二烯烃分子中的两个C=C的位置和它们的性质有密切关系。根据两个C=C的相对位置，可将二烯烃分为三类，其中以共轭二烯烃最为重要。 1．累积二烯烃两个双键与同一个碳原子相连，即 含有构造体系的二烯烃。例如1,2-丁二烯CH2=C=CH-CH3。这类化合物数目不多。 2．孤立二烯烃 此类二烯烃的两个双键被两个以上的单键隔开，即含有 构造的二烯烃。例如：1，4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2这类二烯烃的构造和性质与单烯烃相似。
3．共轭二烯烃 两个C=C间有一个单键，即含结构体系（共轭体系)的二烯烃。例如，1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2。 二、共轭二烯烃的结构 在共轭二烯烃中，最简单、最重要的是1，3-丁二烯。 1,2－丁二烯 在1，3-丁二烯分子中，两个C=C的键长为0.137nm,比一般的烯烃分子中的C=C的键长(0.133nm)长,而 C(2)-C(3)键长为0.146nm,它比一般的烷烃分子中的C-C的键长(0.154nm)短,这种现象叫做键长的平均化。 在1，3-丁二烯分子中，四个碳原子都是以sp2杂化轨道形成C-Cσ键。由于sp2杂化轨道的共平面性，所有的σ键都在同一平面内。此外，每个碳原子还留下一个未参与杂化的p 轨道，它们的对称轴都垂直于σ键所在的平面，因
而它们彼此互相平行（图11-2）。1，3-丁二烯的C-2与C-3的p轨道也是重叠的，这种重叠虽然不象C-1和C-2或C-3和C-4轨道之间重叠程度那样大，但它已具有部分双键性质。在这种情况下，这四个p轨道相互平行重叠（图11-3），使四个p电子不是分别在原来的两个定域的π轨道中，而是分布在四个碳原子之间，即发生离域，形成了包括四个碳原子及四个π电子的体系。这种体系叫做共轭体系，这种键称为共轭π键。 图11-2 1,3－丁二烯分子中p轨道的重叠 图11－3 1,3－丁二烯分子中共轭π键
高二化学二烯烃
二烯烃、苯及其同系物 学习目标： 1．了解二烯烃的结构特点及1，2－加成和1，4－加成两种加成方式。2．理解和掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。 重点、难点：苯及其同系物的性质。 一、二烯烃 1．烯烃的分类 2．共轭二烯烃的化学性质 ⑴1，2－加成 CH2=CH－CH=CH2＋Br2CH2Br－CHBr－CH=CH2 ⑵1，4－加成 CH2=CH－CH=CH2＋Br2CH2Br－CH=CH－CH2Br ⑶天然橡胶的主要成分 CH2－C=CH— n
聚异戊二烯 二、烯烃、炔烃的同分异构体 1．同碳原子数的烯烃与环烷烃为同分异构体。 2．同碳原子数的炔烃与二烯烃、环烯烃为同分异构体。 三、苯及其同系物的化学性质 1．取代反应 ⑴与卤素单质的反应 苯与溴单质的反应 甲苯与溴单质的反应 甲苯与溴单质在光照条件下的反应 注意： ①该反应中所用的是液溴(溴单质)，不是溴水，苯与溴水不反应，但能发生萃取。混合后溶液中的现象为：上层为橙红色，下层为无色。 ②该反应中的催化剂是Fe ，但是实际上起催化作用的是FeBr3。 ③该反应不需加热，该反应为放热反应。 ④溴苯是无色液体，密度比水大。 ⑵硝化反应 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液的反应 注意： ①该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。 ②该反应的加热温度为55℃～60℃，应用水浴加热。 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒。 ④2，4，6－三硝基甲苯又称为梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体， 不溶于水，是一种烈性炸药。 ⑤该反应说明甲基对苯环的影响，使其邻对位H原子变的活泼，容易发生反应。 ⑶磺化反应 苯与浓硫酸的反应 注意： ①该反应中浓硫酸的作用是反应物、吸水剂。 ②该反应用的是可逆符号。 ③该反应所需的温度为70℃～80℃，仍需要水浴加热。 ④前面所学需要水浴加热的反应或实验有： 2．加成反应 苯与氢气的反应
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃 第一节烯烃和炔烃 单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。 一、烯烃和炔烃的结构 乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。 （一）乙烯的结构 分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。 乙烯： C-C σ键 4C-H σ键
在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。 其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。 (二)乙炔的结构 乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。 两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。 在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。